(3R)-3-pentyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-ol | 1333325-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-3-pentyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-ol
• CAS: 1333325-33-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄
• 分子量: 432.56
• InChiKey: XEECIMHAZCQBHZ-RIBGEGAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-(benzyloxy)-2-oxopentylphosphonate 、 (3R)-3-pentyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1-[(3R)-3-pentyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl]-5-phenylmethoxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Formal Synthesis of Berkelic Acid

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of berkelic acid is described. The key step Involves a late-stage silyl enol ether addition to a benzannulated oxonium ion with subsequent spiroketalization leading to construction of the tetracyclic core. Thermodynamically controlled equilibration under acidic conditions affords the desired spiroketal configuration as a single diastereoisomer.

  DOI：

  10.1021/ol202265g

文献信息

• An Enantioselective Formal Synthesis of Berkelic Acid
  作者：Michael C. McLeod、Zoe E. Wilson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol202265g

  日期：2011.10.7

  An enantioselective formal synthesis of berkelic acid is described. The key step Involves a late-stage silyl enol ether addition to a benzannulated oxonium ion with subsequent spiroketalization leading to construction of the tetracyclic core. Thermodynamically controlled equilibration under acidic conditions affords the desired spiroketal configuration as a single diastereoisomer.