3,6-dipropylphthalic anhydride | 946417-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,6-dipropylphthalic anhydride
• 英文别名: 4,7-Dipropyl-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 946417-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: TZAKXVBNQXLFMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dipropylphthalic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到1,2-bis(hydroxymethyl)-3,6-dipropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二丙基并四苯的合成、光学性质和晶体结构

  摘要：

  我们以 200 毫克的规模合成了 1,4-二丙基并四苯，其关键步骤涉及原位生成的烷基取代的邻醌二甲烷和 1,4-萘醌之间的 Diels-Alder 反应。获得橙色固体产物，其可溶于包括己烷在内的有机溶剂中。溶液中产物的光学性质与其他1,4,7,10-四烷基并四苯的光学性质没有明显差异。与 1,4,7,10-四丙基并四苯相比，固态吸收和荧光光谱表现出 20-30 nm 的蓝移。X射线分析表明，两个丙基与并四苯环共面，沿堆积方向没有π重叠，分子形成人字形结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000112
• 作为产物：
  描述：

  1,7-Dipropyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 硫酸 作用下， 以43%的产率得到3,6-dipropylphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  1,4-二丙基并四苯的合成、光学性质和晶体结构

  摘要：

  我们以 200 毫克的规模合成了 1,4-二丙基并四苯，其关键步骤涉及原位生成的烷基取代的邻醌二甲烷和 1,4-萘醌之间的 Diels-Alder 反应。获得橙色固体产物，其可溶于包括己烷在内的有机溶剂中。溶液中产物的光学性质与其他1,4,7,10-四烷基并四苯的光学性质没有明显差异。与 1,4,7,10-四丙基并四苯相比，固态吸收和荧光光谱表现出 20-30 nm 的蓝移。X射线分析表明，两个丙基与并四苯环共面，沿堆积方向没有π重叠，分子形成人字形结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000112

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of 1,4,8,11-Tetraalkyl-6,13-diphenylpentacenes
  作者：Chitoshi Kitamura、Takao Naito、Akio Yoneda、Takeshi Kawase、Toshiki Komatsu

  DOI：10.1246/cl.2010.771

  日期：2010.7.5

  Two 1,4,8,11-tetraalkyl-6,13-diphenylpentacenes were prepared. X-ray analysis revealed that the methyl derivative had a herringbone arrangement with π-overlap, while the propyl derivative had a slipped-parallel structure without π-overlap. The solid-state order reflected UV–vis absorption spectra in the solid state.

  制备了两种1,4,8,11-四烷基-6,13-二苯基并五苯化合物。X射线分析显示，甲基衍生物具有π重叠的人字形排列，而丙基衍生物则具有无π重叠的滑移平行结构。固态的有序性在固态的紫外-可见吸收光谱中得到了体现。