1-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E,8E)-2-[(2'R)-2'-((benzoyloxy)hexadecanoyl)amino]-3-O-benzoyl-9-methyl-4,8-octadecadiene-1,3-diol | 1220969-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 1-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E,8E)-2-[(2'R)-2'-((benzoyloxy)hexadecanoyl)amino]-3-O-benzoyl-9-methyl-4,8-octadecadiene-1,3-diol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2S,3R,4E,8E)-3-benzoyloxy-2-[[(2R)-2-benzoyloxyhexadecanoyl]amino]-9-methyloctadeca-4,8-dienoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1220969-59-4
• 化学式: C₈₃H₁₀₁NO₁₅
• 分子量: 1352.71
• InChiKey: YDHRUBGBEJNRJS-MEJQFVCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.1
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E,8E)-2-[(2'R)-2'-((benzoyloxy)hexadecanoyl)amino]-3-O-benzoyl-9-methyl-4,8-octadecadiene-1,3-diol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到脑苷脂 B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements

  摘要：

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。

  DOI：

  10.1039/b920285d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(benzoyloxy)hexadecanoic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以23 mg的产率得到1-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E,8E)-2-[(2'R)-2'-((benzoyloxy)hexadecanoyl)amino]-3-O-benzoyl-9-methyl-4,8-octadecadiene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements

  摘要：

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。

  DOI：

  10.1039/b920285d