N-(5-氟-噻唑-2-基)-乙酰胺 | 876379-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-氟-噻唑-2-基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamido-5-fluorothiazole
• 英文别名: N-(5-fluorothiazol-2-yl)acetamide；N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 876379-99-6
• 化学式: C₅H₅FN₂OS
• 分子量: 160.172
• InChiKey: GTGOFGIIIZJTJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氟-噻唑-2-基)-乙酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-氟噻唑-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATION PROCESS OF PROTECTED AMINOTHIAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION D'AMINOTHIAZOLE PROTÉGÉE

  摘要：

  一种生产氟化合物化学式（I）的过程，包括对受保护的氨基噻唑进行氟化。化合物化学式（I）在制备葡萄糖激酶活化剂方面很有用。

  公开号：

  WO2006016174A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基噻唑 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到N-(5-氟-噻唑-2-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉类作为新型抗病毒剂。1.抑制乙型肝炎病毒复制。

  摘要：

  我们报告了多种噻唑烷 [即 2-羟基芳酰基-N-（噻唑-2-基）酰胺] 对抗乙型肝炎病毒复制的合成和活性，并对我们的结果进行了 QSAR 分析。原型噻唑啉硝唑尼特 [2-羟基苯甲酰基-N-(5-硝基噻唑-2-基)酰胺，NTZ] 1 是一种广谱抗感染剂，可有效对抗厌氧细菌、病毒和寄生虫。相比之下，2-羟基苯甲酰-N-(5-氯噻唑-2-基)酰胺 3 是一种新型、有效、选择性的乙型肝炎复制抑制剂 (EC(50) = 0.33 μm)，但对厌氧菌无活性。几种 4'- 和 5'-取代的噻唑化物对 HBV 显示出良好的活性；相比之下，一些相关的水杨酰苯胺的活性范围更窄。3 的 ADME 属性与 1 类似；即，O-乙酸酯是一种有效的前药，O-芳基葡糖苷酸是主要代谢物。QSAR 研究显示观察到的 EC(90) 与噻唑啉结构参数的细胞内病毒粒子具有良好的相关性。最后，我们讨论了与当前结果相关的噻唑化物的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm200153p

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2-AMINO-5-FLUOROTHIAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'INTERMÉDIAIRE DE SYNTHÈSE DU 2-AMINO-5-FLUOROTHIAZOLE
  申请人：TAKEDA SAN DIEGO INC

  公开号：WO2011115758A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  A process for the production of fluorinated compound represented by the formula (I): or salts thereof wherein R1 and R2 are the same or different and each is selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbonyl group, a sulfonyl group and a phosphoryl group.

  一种生产代表为化学式（I）的氟化合物或其盐的方法，其中R1和R2相同或不同，并且每个都选自包括氢原子、酰基、磺基和磷酰基的基团。
• [EN] FLUORINATION PROCESS OF PROTECTED AMINOTHIAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION D'AMINOTHIAZOLE PROTÉGÉE
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2006016174A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A process for the production of fluorinated compound formula (I) comprising fluorination of a protected aminothiazole. Compounds formula (I) are useful in the preparation of activators of glucokinase.

  一种生产氟化合物化学式（I）的过程，包括对受保护的氨基噻唑进行氟化。化合物化学式（I）在制备葡萄糖激酶活化剂方面很有用。
• Fluorination Process of Protected Aminothiazole
  申请人：Fyfe Colin Thor Matthew

  公开号：US20080015358A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A process for the production of fluorinated compound formula (I) comprising fluorination of a protected aminothiazole. Compounds formula (I) are useful in the preparation of activators of glucokinase.

  一种生产含氟化合物公式（I）的方法，包括对受保护的氨基噻唑进行氟化。公式（I）的化合物在制备葡萄糖激酶活化剂方面有用。
• Bicyclic Aryl and Heteroaryl Sodium Channel Inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130150339A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，它们是电压门控钠通道抑制剂，特别是Nav 1.7的抑制剂。这些化合物用于治疗可通过钠通道抑制治疗的疾病，如疼痛性疾病。同时提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• Bicyclic aryl and heteroaryl sodium channel inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US09012443B2

  公开（公告）日：2015-04-21

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了公式I的化合物或其药学上可接受的盐，它们是电压门控钠通道抑制剂，特别是Nav 1.7的抑制剂。这些化合物对于治疗可通过钠通道抑制治疗的疾病，如疼痛障碍，是有用的。还提供了含有本发明化合物的制药组合物。