(S)-cyclohexyl-[5-[(2R)-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium-2-yl]furan-2-yl]-phenylmethanol;iodide | 1201171-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-cyclohexyl-[5-[(2R)-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium-2-yl]furan-2-yl]-phenylmethanol;iodide
• CAS: 1201171-34-7
• 化学式: C₂₃H₃₂NO₂*I
• 分子量: 481.417
• InChiKey: BEZNQWHLSZMASN-KFWGXXPESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-cyclohexyl-[5-(-1-methylpyrrolidin-2-yl)furan-2-yl]phenylmethanol 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-cyclohexyl-[5-[(2R)-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium-2-yl]furan-2-yl]-phenylmethanol;iodide
  参考文献：
  名称：

  具有吡咯烷基呋喃结构的有效手性毒蕈碱拮抗剂的合成，亲和性和功能活性†

  摘要：

  从先前研究的以吡咯烷基呋喃骨架为特征的毒蕈碱激动剂的结构开始，通过用大量的疏水基团取代呋喃环的5-位，合成了一系列新的毒蕈碱拮抗剂。获得并研究了叔胺和相应的碘甲基衍生物。所有这些新化合物均对克隆的人毒蕈碱M 1 -M 5具有高亲和力受体在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达，在毒蕈碱受体经典模型中起竞争性拮抗剂的作用。通过手性HPLC将该系列的最高亲和力化合物的非对映异构体混合物拆分为四个旋光异构体。通过基于X射线晶体学和按摩技术的组合策略来确定所获得化合物的相对和绝对构型。尽管通常相当有效，但这些化合物仅显示出适度的亚型选择性，除了2a和6a以外，在功能测定中，它们对兔输精管中存在的毒蕈碱受体表现出明显的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm901048j