fluorescein cadaverine | 786705-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fluorescein cadaverine
• 英文别名: Fluorescein-Cadaverine Dihydrobromide；1-(5-aminopentyl)-3-(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)thiourea
• CAS: 786705-84-8
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 491.568
• InChiKey: LVNZXNJCCZJIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-(1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)quinolin-6-yl)oxy)butanoic acid 、 fluorescein cadaverine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(3-(5-(4-((2-(1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)quinolin-6-yl)oxy)butanamido)pentyl)thioureido)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  结合巨噬细胞迁移抑制因子和两种强效抑制剂复合物的晶体结构的荧光偏振测定

  摘要：

  人类巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 既是一种酮-烯醇互变异构酶，又是一种与多种炎症疾病和癌症相关的细胞因子。与观察到的酶活性和生物活性抑制之间的相关性一致，MIF 抑制剂的发现集中在使用 l-多巴色素甲酯或 4-羟基苯基丙酮酸作为底物监测互变异构酶活性。这些测定的准确性受到若干问题的影响，包括底物不稳定性、光谱干扰和产物形成的短线性周期。在这项工作中，我们报告了荧光标记的 MIF 抑制剂的合成及其在第一个基于荧光偏振的测定中的应用，以测量抑制剂与活性位点的直接结合。该测定允许以可扩展用于高通量筛选的方式准确有效地识别 MIF 的竞争性、非竞争性和共价抑制剂。22 种化合物的结果表明，最有效的 MIF 抑制剂结合的 Kd 值为约。50纳米；两个来自我们的实验室，另一个是专利文献中的化合物。此处还报告了与 MIF 结合的两种最有效化合物的 X 射线晶体结构。蛋白质-配体氢键、芳基-芳基和阳离

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04910