dimethyl 1,2-dihydro-1-hydroxy-2-methylnaphthalene-2,3-dicarboxylate | 1198182-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 1,2-dihydro-1-hydroxy-2-methylnaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,2S)-1-hydroxy-2-methyl-1H-naphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1198182-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: ABPHSHPHMWJXAI-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 2,3-bis(methoxycarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 C₄₄H₃₄NO₂P 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl 1,2-dihydro-1-hydroxy-2-methylnaphthalene-2,3-dicarboxylate 、 dimethyl 1,2-dihydro-1-hydroxy-2-methylnaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于铜催化与三烷基铝不对称共轭加成反应的新型双功能底物

  摘要：

  已发现三烷基铝试剂与氧杂双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯发生铜催化的不对称共轭加成 (ACA) 反应，同时产生两个立体中心。测试了不同类型的配体，手性亚磷酰胺配体使反应能够以良好的产率和良好的对映选择性进行。通过 X 射线分析观察到的顺式取代产物表明亲核试剂的外切攻击。在此，我们报告了在这种铜催化 ACA 方法的开发中获得的结果，该方法提供了具有未取代和取代的氧杂环迈克尔受体的全碳四元中心。该研究是通过为阐明原始反应途径而进行的机理研究完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900662