3-(4-(N-(3-chloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamido)phenyl)-N-methylsulfamoyl)phenyl)propanoic acid | 1150248-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-(N-(3-chloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamido)phenyl)-N-methylsulfamoyl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-[[3-chloro-4-[(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoyl)amino]phenyl]-methylsulfamoyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1150248-91-1
• 化学式: C₂₀H₂₀ClF₃N₂O₆S
• 分子量: 508.903
• InChiKey: JOGPAHVMRGIBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-(N-(3-chloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamido)phenyl)-N-methylsulfamoyl)phenyl)propanoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-(N-(3-chloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamido)phenyl)-N-methylsulfamoyl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对LXRβ具有选择性的肝X受体激动剂；N-芳基-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺

  摘要：

  报道了一系列新的LXR激动剂的合成和SAR。的Ñ -芳基-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基-丙酰胺在命中阿斯利康化合物集合的有限的屏幕被发现了。描述了将这些命中优化为LXRβ选择性的工作。当在小鼠体内进行评估时，化合物20显示出理想的药代动力学特征，并且实现了大脑中ABCA1和ABCG1 mRNA的上调。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.039

文献信息

• Liver X receptor agonists with selectivity for LXRβ; N-aryl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamides
  作者：Britt-Marie Swahn、Istvan Macsari、Jenny Viklund、Liselotte Öhberg、Johanna Sjödin、Jan Neelissen、Johanna Lindquist

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.039

  日期：2009.4

  The synthesis and SAR of a new series of LXR agonist is reported. The N-Aryl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methyl-propionamide hits were found in a limited screen of the AstraZeneca compound collection. The effort to optimize these hits into LXRβ selectivity is described. Compound 20 displayed desirable pharmacokinetic profile and up regulation of ABCA1 and ABCG1 mRNA in the brain were achieved when

  报道了一系列新的LXR激动剂的合成和SAR。的Ñ -芳基-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基-丙酰胺在命中阿斯利康化合物集合的有限的屏幕被发现了。描述了将这些命中优化为LXRβ选择性的工作。当在小鼠体内进行评估时，化合物20显示出理想的药代动力学特征，并且实现了大脑中ABCA1和ABCG1 mRNA的上调。