1-(2-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-N4-benzoylcytosine | 1198771-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-N4-benzoylcytosine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-5-hydroxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1198771-76-4
• 化学式: C₁₉H₂₀FN₃O₆
• 分子量: 405.383
• InChiKey: PNSOMKBOMOPKTJ-HRISGNNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-N4-benzoylcytosine 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以50%的产率得到1-(2,3,6-trideoxy-3-fluoro-β-D-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-N4-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  不饱和双脱氧氟-酮吡喃糖基核苷作为新的细胞抑制剂：尿嘧啶，5-氟尿嘧啶，胸腺嘧啶，N 4-苯甲酰胞嘧啶和N 6-苯甲酰腺嘌呤

  摘要：

  通过过乙酰化的3-脱氧的缩合反应合成了尿嘧啶（2a），5-氟尿嘧啶（2b），胸腺嘧啶（2c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（2d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（2e）的β-保护核苷。-3-氟- d -glucopyranose（1）与相应的甲硅烷基化碱基。核苷被脱乙酰基化，随后的几个保护和脱保护步骤提供了部分乙酰化的类似物6a - e。选择性碘化然后氢化得到尿嘧啶的乙酰化双脱氧类似物（8a），5-氟尿嘧啶（8b），胸腺嘧啶（8c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（8d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（8e）。最后，在8a - e的4'位置上直接氧化游离羟基，同时消除β-乙酰氧基的反应，得到所需的不饱和2,6-二脱氧-3-氟-4-酮-β - d吡喃葡萄糖基衍生物9A - ë。评价了新的类似物的抗病毒和细胞抑制活性。化合物9a – e在亚毒性浓度下对广泛的DNA和RNA病毒没有活性。然而，它们对多种肿瘤细胞系具有明显

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.013
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-N4-benzoylcytosine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-(2-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-N4-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  不饱和双脱氧氟-酮吡喃糖基核苷作为新的细胞抑制剂：尿嘧啶，5-氟尿嘧啶，胸腺嘧啶，N 4-苯甲酰胞嘧啶和N 6-苯甲酰腺嘌呤

  摘要：

  通过过乙酰化的3-脱氧的缩合反应合成了尿嘧啶（2a），5-氟尿嘧啶（2b），胸腺嘧啶（2c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（2d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（2e）的β-保护核苷。-3-氟- d -glucopyranose（1）与相应的甲硅烷基化碱基。核苷被脱乙酰基化，随后的几个保护和脱保护步骤提供了部分乙酰化的类似物6a - e。选择性碘化然后氢化得到尿嘧啶的乙酰化双脱氧类似物（8a），5-氟尿嘧啶（8b），胸腺嘧啶（8c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（8d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（8e）。最后，在8a - e的4'位置上直接氧化游离羟基，同时消除β-乙酰氧基的反应，得到所需的不饱和2,6-二脱氧-3-氟-4-酮-β - d吡喃葡萄糖基衍生物9A - ë。评价了新的类似物的抗病毒和细胞抑制活性。化合物9a – e在亚毒性浓度下对广泛的DNA和RNA病毒没有活性。然而，它们对多种肿瘤细胞系具有明显

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.013

文献信息

• Synthesis of 4,6-dideoxy-3-fluoro-2-keto-β-d-glucopyranosyl analogues of 5-fluorouracil, N6-benzoyl adenine, uracil, thymine, N4-benzoyl cytosine and evaluation of their antitumor activities
  作者：Stella Manta、Evangelia Tsoukala、Niki Tzioumaki、Christos Kiritsis、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.11.001

  日期：2010.4

  desired unsaturated 4,6-dideoxy-3-fluoro-2-keto-β-d-glucopyranosyl derivatives 6a,b. Compounds 1c–e were used as starting materials for the synthesis of the dideoxy unsaturated carbonyl nucleosides of uracil (6c), thymine (6d) and N4-benzoyl cytosine (6e). Similarly a protection-selective deprotection sequence followed by oxidation of the free hydroxyl group at the 2′-position of the dideoxy benzoylated

  5-氟尿嘧啶（6a），N 6-苯甲酰腺嘌呤（6b），尿嘧啶（6c），胸腺嘧啶（6d）的不饱和4,6-二脱氧-3-氟-2-酮-β- d-吡喃葡萄糖基核苷的合成）和N 4-苯甲酰基胞嘧啶（6e）。化合物1a，b的单碘化，然后进行乙酰化，催化氢化，最后进行区域选择性2'- O-去酰化，得到5-氟尿嘧啶（5a）和N 6-苯甲酰腺嘌呤（5b）的部分乙酰化双脱氧核苷类似物）， 分别。在5a，b的2'-位上的游离羟基直接氧化，同时消除β-乙酰氧基，得到所需的不饱和4,6-二脱氧-3-氟-2-酮-β- d -吡喃葡萄糖基衍生物6a，b。化合物1c – e被用作合成尿嘧啶（6c），胸腺嘧啶（6d）和N 4-苯甲酰基胞嘧啶（6e）的双脱氧不饱和羰基核苷的原料。）。同样，通过选择保护性脱保护序列，然后在双脱氧苯甲酰化类似物9c - e的2'-位上的游离羟基被氧化，同时消除β-苯甲酰基的反应，得到了所需的核苷6c