(1R,2S)-2-azido-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)ethane | 1190202-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-2-azido-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)ethane
• 英文别名: [(1R,2S)-2-azido-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1190202-08-4
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 427.575
• InChiKey: XSDQPZHSYJDAQO-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-azido-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)ethane 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(2S,3S)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  反式-氮丙啶的对映选择性化学酶法合成

  摘要：

  从可商购的醛开始，已经开发出用于合成对映体纯的2，3-二取代的反式氮丙啶的简单的五步程序。羟基腈裂解酶介导的氰醇的形成提供了优异的对映选择性和良好的产率的氰醇。随后通过一锅式格氏加成-还原序列，Cu II催化的重氮转移和三苯基膦介导的还原环化反应形成非对映体纯的抗氨基醇，从而以高收率和优异的非对映选择性提供了相应的反式-氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo901548t
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2S)-2-azido-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  反式-氮丙啶的对映选择性化学酶法合成

  摘要：

  从可商购的醛开始，已经开发出用于合成对映体纯的2，3-二取代的反式氮丙啶的简单的五步程序。羟基腈裂解酶介导的氰醇的形成提供了优异的对映选择性和良好的产率的氰醇。随后通过一锅式格氏加成-还原序列，Cu II催化的重氮转移和三苯基膦介导的还原环化反应形成非对映体纯的抗氨基醇，从而以高收率和优异的非对映选择性提供了相应的反式-氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo901548t

文献信息

• Enantioselective Chemoenzymatic Synthesis of <i>trans</i>-Aziridines
  作者：Bas Ritzen、Matthijs C. M. van Oers、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo901548t

  日期：2009.10.2

  straightforward, five-step procedure for the synthesis of enantiomerically pure 2,3-disubstituted trans-aziridines has been developed starting from commercially available aldehydes. Hydroxynitrile lyase-mediated cyanohydrin formation provided cyanohydrins in excellent enantioselectivities and good yields. Subsequent formation of diastereomerically pure anti-amino alcohols via a one-pot Grignard addition−reduction

  从可商购的醛开始，已经开发出用于合成对映体纯的2，3-二取代的反式氮丙啶的简单的五步程序。羟基腈裂解酶介导的氰醇的形成提供了优异的对映选择性和良好的产率的氰醇。随后通过一锅式格氏加成-还原序列，Cu II催化的重氮转移和三苯基膦介导的还原环化反应形成非对映体纯的抗氨基醇，从而以高收率和优异的非对映选择性提供了相应的反式-氮丙啶。