tert-butyl((2E,4E)-5-iodo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienyloxy)dimethylsilane | 1187531-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((2E,4E)-5-iodo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,4E)-5-iodo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1187531-61-8
• 化学式: C₁₃H₂₅IOSi
• 分子量: 352.331
• InChiKey: QRFSPRGOOCDNTK-TXSAMIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tert-butyl((2E,4E)-5-iodo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienyloxy)dimethylsilane 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16.3 mg的产率得到N-[[(2R,3S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(3E,5E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethylhepta-3,5-dienyl]-5-methyloxan-2-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2E,4E)-3,4-dimethyl-5-iodopenta-2,4-dien-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到tert-butyl((2E,4E)-5-iodo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d