(+)-(2S,3S,3aR)-3a-cyclohexyloxy-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopent[a]indene-2,3-diyl diacetate | 1173722-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(2S,3S,3aR)-3a-cyclohexyloxy-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopent[a]indene-2,3-diyl diacetate
• 英文别名: [(1S,2S,8bR)-1-acetyloxy-8b-cyclohexyloxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]inden-2-yl] acetate
• CAS: 1173722-73-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: GGQPRMGIWGPFAU-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S,3aR)-3a-cyclohexyloxy-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopent[a]indene-2,3-diyl diacetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Core Carbon Framework of Cyanosporasides A and B

  摘要：

  Treatment of 3-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynyl benzenesulfinate with 2.5-mol % of [RhCl(CO)(2)](2) at 40 degrees C under an atmosphere of CO effected the successive 2,3-sigmatropic rearrangement and carbonylative [2 + 2 + 1] ring-closing reaction to afford the 8-(phenylsulfonyl)-1H-cyclopent[a]-inden-2-one in a high yield. Chemical modification of the ring-closed product via lipase-mediated optical resolution produced tile optically active 3-acetoxy-3a-cyclohexyloxy-3,3a-dihydrocyclopent[a]indene skeleton, the core carbon framework of cyanosporasides A and B.

  DOI：

  10.1021/jo901141t
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS,3aRS)-3a-cyclohexyloxy-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopent[a]indene-2,3-diyl diacetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 盐酸 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(2S,3S,3aR)-3a-cyclohexyloxy-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopent[a]indene-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Core Carbon Framework of Cyanosporasides A and B

  摘要：

  Treatment of 3-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynyl benzenesulfinate with 2.5-mol % of [RhCl(CO)(2)](2) at 40 degrees C under an atmosphere of CO effected the successive 2,3-sigmatropic rearrangement and carbonylative [2 + 2 + 1] ring-closing reaction to afford the 8-(phenylsulfonyl)-1H-cyclopent[a]-inden-2-one in a high yield. Chemical modification of the ring-closed product via lipase-mediated optical resolution produced tile optically active 3-acetoxy-3a-cyclohexyloxy-3,3a-dihydrocyclopent[a]indene skeleton, the core carbon framework of cyanosporasides A and B.

  DOI：

  10.1021/jo901141t