(4R,5R)-4,5-bis(2-bromo-4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1159114-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis(2-bromo-4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1159114-77-8
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₂F₂O₂
• 分子量: 448.102
• InChiKey: UZUBVBBSINBZIB-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(2-bromo-4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-bis{2-[(1E)-cyclododec-1-en-1-yl]-4-fluorophenyl}ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醛的催化对映选择性烯丙基硼化

  摘要：

  均烯丙基炔丙醇是天然产物合成中的重要组成部分。该部分可以通过进行其他已知的转化而转化成各种其他结构，这又可以导致生物学上有用的化合物的合成。在本文中，描述了基于路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化的炔丙基醛的烯丙基硼化的方法。已经探索了详细的优化研究，然后彻底检查了底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.095

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Palmerolide A via Organoboron Methodology
  作者：Marlin Penner、Vivek Rauniyar、Ludwig T. Kaspar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja906429c

  日期：2009.10.14

  A catalytic enantioselective synthesis of the antimelanoma marine natural product (-)-palmerolide A was accomplished using a longest sequence of 21 steps and without resorting to stoichiometric chiral auxiliaries or the chiral pool. The right half was constructed with a new variant of the Claisen-Ireland rearrangement exploiting an alkenylboronate as a masked hydroxyl. The left half featured the first application of a diol.SnCl4-catalyzed enantioselective crotylboration in the context of a complex target. This distinct strategy could the way to the design of simplified analogues of palmerolide.