5,5',6,6'-tetraisopropoxy-2,2'-bis[(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl]-3,3'-dibenzofuran | 1169767-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,5',6,6'-tetraisopropoxy-2,2'-bis[(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl]-3,3'-dibenzofuran
• 英文别名: 2-(Oxan-2-yloxymethyl)-3-[2-(oxan-2-yloxymethyl)-5,6-di(propan-2-yloxy)-1-benzofuran-3-yl]-5,6-di(propan-2-yloxy)-1-benzofuran
• CAS: 1169767-69-4
• 化学式: C₄₀H₅₄O₁₀
• 分子量: 694.863
• InChiKey: KSHJCZYAOWWRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5',6,6'-tetraisopropoxy-2,2'-bis[(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl]-3,3'-dibenzofuran 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化首次全合成Kynapcin-24

  摘要：

  可以从最长的线性序列只有14个步骤的途径从可商购的3,4-二羟基苯甲醛中以12％的总收率合成可以从韩国蘑菇Polyozellus multiflex Murr中分离出来的kynapcin-24 。合成过程中的关键转变是碘化物3-iodo-5,6-diisopropoxy-2-[[（tetrahydropyran-2-yloxy）methyl]苯并呋喃与铜的介导和钯催化的偶联反应，相应的锡烷5,6-二异丙氧基-2-[[（四氢吡喃-2-基氧基）甲基] -3-（三丁基锡烷基）苯并呋喃，和（羟基苯基）炔丙基醚的5-内挖-碘环化。 kynapcin-24-铜介导的-钯催化的-偶联-环化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087998
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5,6-diisopropoxy-2-[(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl]benzofuran 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到5,5',6,6'-tetraisopropoxy-2,2'-bis[(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl]-3,3'-dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化首次全合成Kynapcin-24

  摘要：

  可以从最长的线性序列只有14个步骤的途径从可商购的3,4-二羟基苯甲醛中以12％的总收率合成可以从韩国蘑菇Polyozellus multiflex Murr中分离出来的kynapcin-24 。合成过程中的关键转变是碘化物3-iodo-5,6-diisopropoxy-2-[[（tetrahydropyran-2-yloxy）methyl]苯并呋喃与铜的介导和钯催化的偶联反应，相应的锡烷5,6-二异丙氧基-2-[[（四氢吡喃-2-基氧基）甲基] -3-（三丁基锡烷基）苯并呋喃，和（羟基苯基）炔丙基醚的5-内挖-碘环化。 kynapcin-24-铜介导的-钯催化的-偶联-环化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087998