5-(4-fluorophenyl)-7-propan-2-ylspiro[3H-chromene-2,1'-cyclobutane]-4-one | 1266235-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-7-propan-2-ylspiro[3H-chromene-2,1'-cyclobutane]-4-one
• CAS: 1266235-72-6
• 化学式: C₂₁H₂₁FO₂
• 分子量: 324.395
• InChiKey: OBPWGXHKKJPQAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-7-propan-2-ylspiro[3H-chromene-2,1'-cyclobutane]-4-one 在 N,N-diethylanilineborane 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(4S)-5-(4-fluorophenyl)-7-propan-2-ylspiro[3,4-dihydrochromene-2,1'-cyclobutane]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Chromanol derivatives—A novel class of CETP inhibitors

  摘要：

  Based on our former development candidate BAY 38-1315, optimization efforts led to the discovery of a novel chemical class of orally active cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors. The chromanol derivative 19b is a highly potent CETP inhibitor with favorable pharmacokinetic properties suitable for clinical studies. Chemical process optimization furnished a robust synthesis for a kilogram-scale process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.110
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₇F₃O₅S 、 4-氟苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-7-propan-2-ylspiro[3H-chromene-2,1'-cyclobutane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chromanol derivatives—A novel class of CETP inhibitors

  摘要：

  Based on our former development candidate BAY 38-1315, optimization efforts led to the discovery of a novel chemical class of orally active cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors. The chromanol derivative 19b is a highly potent CETP inhibitor with favorable pharmacokinetic properties suitable for clinical studies. Chemical process optimization furnished a robust synthesis for a kilogram-scale process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.110