(RS)-6-(pyrrolidine-3-sulfonyl)-3H-benzooxazol-2-one trifluoroacetic acid | 371240-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (RS)-6-(pyrrolidine-3-sulfonyl)-3H-benzooxazol-2-one trifluoroacetic acid
• 英文别名: 6-pyrrolidin-3-ylsulfonyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 371240-30-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 382.317
• InChiKey: UFUQZMHEEUTONU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-6-(pyrrolidine-3-sulfonyl)-3H-benzooxazol-2-one trifluoroacetic acid 、 4-苯基丁醛 在 H+ 作用下， 生成 (RS)-6-[1-(4-Phenyl-butyl)-pyrrolidine-3-sulfonyl]-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds useful as NMDA receptor selective subtype blockers

  摘要：

  本发明涉及使用式子所示的化合物选择性阻断NMDA受体来治疗神经退行性疾病，其中：Ar1为吡啶基或苯基，被羟基、低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或低烷氧基-低烷氧基取代，或为以下基团：其中Z1为含有一个或两个从N或O中选择的杂原子的五元杂环；R1为氢、羟基或氧代基；Ar2为吡啶基或苯基，可选地被羟基、低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或低烷氧基-低烷氧基取代，或为以下基团：其中Z2为含有一个或两个从N或O中选择的杂原子的五元或六元杂环；而Q、X、A、Y和B如规范中所定义。

  公开号：

  US06451819B2

文献信息

• PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1278728B1

  公开（公告）日：2004-08-25
• US6451819B2
  申请人：——

  公开号：US6451819B2

  公开（公告）日：2002-09-17
• [EN] PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREAMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRROLIDINE ET DE LA PIPERIDINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001081303A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar1 is pyridyl or phenyl, substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group (a) wherein Z1 is a five membered heterocyclic ring, which contains one or two heteroatoms, selected from N or O; R1 is hydrogen, hydroxy or an oxo group; Ar2 is pyridyl or phenyl, optionally substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group (b) wherein Z2 is a five or six membered ring, which optionally contains one or two heteroatoms, selected from N or O; and Q is -S-, -S(O)- or -S(O)¿2?-; X is a bond, -CH(OH)- or -(CH2)n-; A is a bond or -(CHR)m-; R is hydrogen, halogen or hydroxy, independently from each other if m is 2 or 3; Y is -(CR2)m-, -O-, -C=C-, -C C-, piperidin-1-yl, pyrrolidin-1yl or C4-C6-cycloalkyl, which rings are optionally substituted by hydroxy; B is a bond, -O- or -(CHR)m; n is 1 or 2; and m is 1 to 3 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof with the exception of compounds, wherein A and B are simultaneously a bond and Y is -CHR-. The compounds may be used in the treatment of neurodegenerative diseases.