6-Hydroxy-7-propylcumaranon-3 | 31379-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-Hydroxy-7-propylcumaranon-3
• 英文别名: 6-hydroxy-7-propyl-(2H-benzofuran-3-one)；6-hydroxy-7-propyl-2H-benzofuran-3-one；6-hydroxy-7-propyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 31379-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GNXVQMPEYHPIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-bromopentyl)oxy]benzenepropanoic acid methyl ester 、 6-Hydroxy-7-propylcumaranon-3 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.04 g (41.5%)的产率得到2-[5-[(2,3-Dihydro-3-oxo-7-propylbenzofuran-6-yl)oxy]pentyloxy]benzenepropanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid leukotriene B4 antagonists

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中X为O或CH.sub.2；Y为O，-CH.sub.2-CH.sub.2，-CH.dbd.CH-，-C.tbd.C-或-OCH.sub.2C.sub.6H.sub.4-；Z为-CH.sub.2-CH.sub.2-，-CH.dbd.CH-或-C.tbd.C-；f，h，k，m和t，独立地，为0或1；n为1至12的整数；R.sup.1为氢，低烷基，低烯基，环烷基或芳基烷基；A为B或--O--B，其中B是被基团--COR.sup.2，-(O).sub.t-(W).sub.s-COR.sup.2或-(CH.dbd.CH).sub.pCOR.sup.2取代的单、双或三环芳香或杂芳香基，并且还可以含有最多4个额外的取代基，独立地从卤素、氰基、低烷基、低烷氧基、磺酰胺基、烷酰基、芳酰基、-(Q).sub.k-(W).sub.s'-E或-(Q).sub.k-(W).sub.s"--C.sub.6H.sub.4-(W).sub.s'"-E中选择，只要不超过一个取代基是-(Q).sub.k-(W).sub.s'-E或-(Q).sub.k-(W).sub.s"--C.sub.6H.sub.4-(W).sub.s'"-E，其中E为COR.sup.2或R.sup.2，W为-CR.sup.3R.sup.4-，Q为O或酰基，p为1至2的整数，s和s'，独立地，为1-12的整数，s"和s'"，独立地，为0至12的整数，C.sub.6H.sub.4为1,2-，1,3-或1,4-苯亚甲基，R.sup.2为羟基，低烷氧基或NR.sup.3R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4，每次出现，独立地为氢或低烷基，它们的几何和光学异构体，当R.sup.2为羟基时，其与碱形成的药用盐。公式I的化合物是强效的白三烯B.sub.4拮抗剂，因此在炎症性疾病的治疗中很有用，如银屑病、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、缺血/再灌注损伤以及创伤诱导的炎症，如脊髓损伤。

  公开号：

  US05273999A1
• 作为产物：
  描述：

  6-propenyloxy-(2H-benzofuran-3-one) 生成 6-Hydroxy-7-propylcumaranon-3
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic agents

  摘要：

  该发明涉及乙酰苯酚，可用作抗肥胖和抗糖尿病化合物。还公开了在治疗糖尿病和肥胖中使用这些化合物的组合物和方法，以及降低或调节甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或增加肠道蠕动或治疗动脉粥样硬化的方法。

  公开号：

  US05859051A1

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIDIABETIQUES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997027857A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) The instant invention is concerned with acetylphenols which are useful as antiobesity and antidiabetic compounds. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering or modulating triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility or for treating atherosclerosis are also disclosed.(FR) Acétylphénols utiles comme composés antiobésités ou antidiabètes. L'invention porte également sur des compositions et sur des méthodes d'utilisation de ces composés pour le traitement du diabète et de l'obésité et pour l'abaissement ou la régulation des taux de triglycéride et des taux de cholestérol ou bien pour élever les taux de lipoprotéines à haute densité, pour stimuler le transit intestinal ou pour traiter l'athérosclérose.

  这项即时发明涉及用作抗肥胖和抗糖尿病化合物的乙酰苯酚。还公开了用于治疗糖尿病和肥胖症以及降低或调节甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道蠕动或治疗动脉硬化的化合物的组合物和使用方法。
• Carboxylic acid leukotriene B.sub.4 antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05434186A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is O or CH.sub.2 ; Y is O, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, or --OCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 --; Z is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C--; f, h, k, m and t, independently, are 0 or 1; n is an integer from 1 to 12; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, or aralkyl; and A is B or --O--B, wherein B is a mono-, di- or tricyclic aromatic or heteroaromatic moiety substituted by the group --COR.sup.2, --(O).sub.t --(W).sub.s --COR.sup.2 or --(CH.dbd.CH).sub.p COR.sup.2 and which may also contain up to 4 additional substituents selected, independently, from the group consisting of halogen, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, sulfonamido, alkanoyl, aroyl, --(Q).sub.k --(W).sub.s' --E or --(Q).sub.k --(W).sub.s" --C.sub.6 H.sub.4 --(W).sub.s'" --E, provided that no more than one of said substituents is --(Q).sub.k --(W).sub.s' --E or --(Q).sub.k --(W).sub.s" --C.sub.6 H.sub.4 --(W).sub.s'" --E, and wherein E is COR.sup.2 or R.sup.2, W is --CR.sup.3 R.sup.4 --, Q is O or carbonyl, p is an integer from 1 to 2, s and s', independently, are an integer from 1-12, s" and s'", independently, are an integer from 0 to 12, C.sub.6 H.sub.4 is a 1,2-, 1,3-, or 1,4-phenylene moiety, and R.sup.2 is hydroxy, lower alkoxy or NR.sup.3 R.sup.4, wherein R.sup.3 and R.sup.4, each occurence, independently, are hydrogen or lower alkyl, their geometric and optical isomers and, when R.sup.2 is hydroxy, pharmaceutically acceptable salts thereof with bases. The compounds of formula I are potent leukotriene B.sub.4 antagonists and are therefore useful in the treatment of inflammatory diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, ischemia/reperfusion injury, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  公式I的化合物为##STR1##其中X为O或CH.sub.2; Y为O，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或--OCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 --; Z为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--; f，h，k，m和t分别为0或1; n为1至12的整数; R.sup.1为氢，低烷基，低烯基，环烷基或芳基烷基; A为B或--O--B，其中B是被基团--COR.sup.2，--(O).sub.t --(W).sub.s --COR.sup.2或--(CH.dbd.CH).sub.p COR.sup.2取代的单环、双环或三环芳香或杂芳基，可以还含有最多4个附加取代基，独立地从卤素，氰基，低烷基，低烷氧基，磺酰胺基，脂肪酰基，芳基，--(Q).sub.k --(W).sub.s' --E或--(Q).sub.k --(W).sub.s" --C.sub.6 H.sub.4 --(W).sub.s'" --E中选择，只要不超过一个取代基是--(Q).sub.k --(W).sub.s' --E或--(Q).sub.k --(W).sub.s" --C.sub.6 H.sub.4 --(W).sub.s'" --E，其中E为COR.sup.2或R.sup.2，W为--CR.sup.3 R.sup.4--，Q为O或羰基，p为1至2的整数，s和s'分别为1至12的整数，s"和s'"分别为0至12的整数，C.sub.6 H.sub.4为1,2-，1,3-或1,4-苯基基团，R.sup.2为羟基，低烷氧基或NR.sup.3 R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4，每次出现，独立地为氢或低烷基，它们的几何和光学异构体以及当R.sup.2为羟基时，与碱形成的药学上可接受的盐。公式I的化合物是有效的白三烯B.sub.4拮抗剂，因此在治疗炎症性疾病，如牛皮癣，炎症性肠病，哮喘，过敏，关节炎，皮炎，痛风，肺部疾病，缺血/再灌注损伤以及创伤引起的炎症，如脊髓损伤方面有用。
• Bicyclic carboxylic acid derivatives as anti-inflammatory agents
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0531823A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Compounds of the formula    wherein    X is -O- or -CH₂-;    Y is -O-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- or -OCH₂C₆H₄-;    Z is -CH₂-CH₂-, -CH=CH- or -C≡C-;    R¹ is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl or aralkyl;    A is -B or -O-B;    B is a mono-, di- or tricyclic aromatic or heteroaromatic moiety substituted by the group -COR², -(O)t-(W)s-COR²or -(CH=CH)pCOR² and which may also contain up to 4 additional substituents selected, independently, from the group consisting of halogen, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, sulfonamido, alkanoyl, aroyl, -(Q)k-(W)s'-E or -(Q)k-(W)s''-    C₆H₄-(W)s'''-E, provided that no more than one of said substituents is -(Q)k-(W)s'-E or -(Q)k-(W)s''-C₆H₄-(W)s'''-E;    E is -COR² or R²;    W is -CR³R⁴-;    Q is -O- or carbonyl;    R² is hydroxy, lower alkoxy or -NR³R⁴;    R³ and R⁴ , each occurence, independently, are hydrogen or lower alkyl;    f, h, k, m and t, independently, are 0 or 1;    n, s and s', independently, are an integer from 1 to 12;    p is an integer from 1 to 2;    s'' and s''', independently, are a integer from 0 to 12; and    C₆H₄ is a 1,2-, 1,3- or 1,4-phenylene moiety, their geometric and optical isomers and, when R² hydroxy, pharmaceutically acceptable salts thereof with bases are potent leukotriene B₄ antagonists and are therefore useful in the treatment of inflammatory diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel diseases, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, ischemia/reperfusion injury, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  式中的化合物 其中 X 是-O-或-CH₂-； Y 是-O-、-CH₂-CH₂-、-CH=CH-、-C≡C- 或-OCH₂C₆H₄-； Z 是 -CH₂-CH₂-、-CH=CH- 或 -C≡C-； R¹ 是氢、低级烷基、低级烯基、环烷基或芳烷基； A 是-B 或-O-B； B 是被基团-COR²、-(O)t-(W)s-COR²或-(CH=CH)pCOR²取代的单环、二环或三环芳香族或杂芳族分子，其中还可包含最多 4 个独立选自卤素、氰基、低级烷基、低级烷氧基、磺酰胺基、烷酰基、芳基、-(Q)k-(W)s'-E 或-(Q)k-(W)s''-的额外取代基。 (Q)k-(W)s''-E或-(Q)k-(W)s''-C₆H₄-(W)s''-E； E 是 -COR² 或 R²； W 是-CR³R⁴-； Q 是-O-或羰基； R² 是羟基、低级烷氧基或-NR³R⁴； R³ 和 R⁴，各自独立地为氢或低级烷基； f、h、k、m 和 t 独立地为 0 或 1； n、s 和 s' 分别是 1 到 12 的整数； p 是 1 到 2 的整数； s'' 和 s'''' 分别是 0 至 12 的整数；以及 C₆H₄ 是 1,2-、1,3- 或 1,4- 苯基、 它们的几何异构体和光学异构体，以及当 R² 为羟基时，它们与碱的药学上可接受的盐是强效的白三烯 B₄拮抗剂，因此可用于治疗炎症性疾病，如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、缺血/再灌注损伤和创伤引起的炎症，如脊髓损伤。
• ANTIDIABETIC AGENTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0904079A1

  公开（公告）日：1999-03-31
• EP0904079A4
  申请人：——

  公开号：EP0904079A4

  公开（公告）日：1999-05-06