(S)-α-allylphenylalanine hydrochloride | 1063964-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-α-allylphenylalanine hydrochloride
• 英文别名: D,L α-allylphenylalanine hydrochloride；alpha-Allylphenylalanine hydrochloride；(2S)-2-amino-2-benzylpent-4-enoic acid;hydrochloride
• CAS: 1063964-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 241.718
• InChiKey: GSCBOEWQJWCWAK-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-allylphenylalanine hydrochloride 、 二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以596 mg (86%)的产率得到2-benzyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods for regulating transcription factors

  摘要：

  本发明揭示了与β-折叠片拟态物及相关方法有关的技术。这些β-折叠片拟态物在蛋白酶和激酶抑制剂、转录因子抑制剂以及蛋白质-蛋白质结合相互作用抑制剂方面具有实用性。该发明的方法包括给予β-折叠片拟态物，或者利用其制造用于治疗与目标蛋白酶、激酶、转录因子和/或蛋白质-蛋白质结合相互作用相关的多种疾病的药物。

  公开号：

  US06117896A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-3-allyl-3-benzyl-6-(methoxymethyl)-6-methyl-5-phenyl-3H-1,4-oxazin-2(6H)-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(S)-α-allylphenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的不对称合成：衍生自α-甲基反式肉桂醛的单环亚氨基内酯的制备和烷基化。

  摘要：

  已经制备了两种新颖的手性单环亚氨基内酯14a和14b。通过还原，甲基化，Sharpless不对称二羟基化和氧化从α-甲基-反式肉桂醛获得手性助剂12，总产率为87％。用各自的被保护的氨基酸酯化化合物12，然后去保护和环化，提供了相应的亚氨基内酯，每一个的总产率为82％。亚氨基内酯14a的烷基化以良好的产率（78-99％）和优异的非对映选择性（de＞ 98％）提供了α-甲基-α，α-二取代的产物15和16。亚氨基内酯14b的烷基化提供了高产率（51-86％）但中等非对映选择性（43-56％）的α-苄基-α，α-二取代产物15a，16b，17和18。当HMPA或DMPU用作助溶剂时，亚氨基内酯14b的烷基化速度加快，产率提高（56-99％），非对映选择性（50-83％）。二烷基化亚氨基内酯的水解以良好的收率（80-98％）和高的对映体过量（98-99％）产生了α，α-二取代的α-氨基酸，并具有

  DOI：

  10.1021/jo801514g

文献信息

• [EN] USE OF BETA-SHEET MIMETICS AS PROTEASE AND KINASE INHIBITORS AND AS INHIBITORS OF TRANSCRIPTION FACTORS<br/>[FR] UTILISATION DE MIMETIQUES DE FEUILLETS BETA COMME INHIBITEURS DE PROTEASE ET DE KINASE OU COMME INHIBITEURS DE FACTEURS DE TRANSCRIPTION
  申请人：MOLECUMETICS LTD.

  公开号：WO1998005333A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) $g(b)-sheet mimetics and methods relating to the same are disclosed. The $g(b)-sheet mimetics have utility as protease and kinase inhibitors, as well as inhibitors of transcription factors. Methods of the invention include administration of a $g(b)-sheet mimetic, or use of the same for the manufacture of a medicament for treatment of a variety of conditions associated with the targeted protease, kinase and/or transcription factor.(FR) L'invention concerne des mimétiques de feuillets bêta et des procédés les concernant. Les mimétiques de feuillets bêta sont utiles comme inhibiteurs de protéase et de kinase ainsi que comme inhibiteurs de facteurs de transcription. Des procédés de l'invention comprennent l'administration d'un mimétique de feuillets bêta ou l'utilisation dudit mimétique pour fabriquer un médicament destiné au traitement d'une variété d'états pathologiques associés à la protéase, à la kinase et/ou au facteur de transcription ciblés.

  （中文翻译）本发明揭示了$g(b)-sheet模拟物及其相关方法。$g(b)-sheet模拟物可用作蛋白酶和激酶抑制剂，以及转录因子的抑制剂。本发明的方法包括给予$g(b)-sheet模拟物，或使用该模拟物制造药物，用于治疗与目标蛋白酶、激酶和/或转录因子相关的各种疾病。
• Beta-sheet mimetics and use thereof as inhibitors of biologically active peptides or proteins
  申请人：——

  公开号：US20030191109A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  There are disclosed &bgr;-sheet mimetics and methods relating to the same for imparting or stabilizing the &bgr;-sheet structure of a peptide, protein or molecule. In one aspect, the &bgr;-sheet mimetics are covalently attached at the end or within the length of the peptide or protein. The &bgr;-sheet mimetics have utility as inhibitors of one or more of proteases, kinases, CAAX, peptides binding to SH2 domains and MHC-I and/or MHC-II presentation of peptides to T cell receptors in warm-blooded animals.

  本文公开了β-折叠类似物及其相关方法，用于赋予或稳定肽、蛋白质或分子的β-折叠结构。在一个方面，β-折叠类似物被共价地连接在肽或蛋白质的末端或长度内。β-折叠类似物可作为温血动物中蛋白酶、激酶、CAAX、结合到SH2结构域的肽和MHC-I和/或MHC-II呈递给T细胞受体的肽的抑制剂。
• Beta-sheet mimetics and methods relating to the use thereof
  申请人：Molecumetics Ltd.

  公开号：US20030027819A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  &bgr;-sheet mimetics and methods relating to the same are disclosed. The &bgr;-sheet mimetics have utility as protease and kinase inhibitors, as well as inhibitors of transcription factors and protein-protein binding interactions. Methods of the invention include administration of a &bgr;-sheet mimetic, or use of the same for the manufacture of a medicament for treatment of a variety of conditions associated with the targeted protease, kinase, transcription factor and/or protein-protein binding interaction.

  本发明公开了与&bgr;-蛋白质片段模拟物及其相关方法有关的技术。&bgr;-蛋白质片段模拟物可用作蛋白酶和激酶抑制剂，以及转录因子和蛋白质-蛋白质结合相互作用的抑制剂。本发明的方法包括给予&bgr;-蛋白质片段模拟物，或使用该物质制造药物以治疗与目标蛋白酶、激酶、转录因子和/或蛋白质-蛋白质结合相互作用有关的各种疾病条件。
• &bgr;-sheet mimetics and use thereof as protease inhibitors
  申请人：Molecumetics Ltd.

  公开号：US06586426B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  There are disclosed &bgr;-sheet mimetics and methods relating to the same for imparting or stabilizing the &bgr;-sheet structure of a peptide, protein or molecule. In one aspect, the &bgr;-sheet mimetics are covalently attached at the end or within the length of the peptide or protein. The &bgr;-sheet mimetics have utility as protease inhibitors generally, including activity as serine protease inhibitors such as thrombin, elastase and Factor X.

  本发明涉及β-片层模拟物和与其相关的方法，用于赋予或稳定肽、蛋白质或分子的β-片层结构。在一个方面，β-片层模拟物被共价地连接在肽或蛋白质的末端或其长度内。β-片层模拟物通常作为蛋白酶抑制剂使用，包括作为丝氨酸蛋白酶抑制剂如凝血酶、弹性蛋白酶和X因子的活性。
• &bgr;-sheet mimetics and use thereof as inhibitors of biologically active peptides or proteins
  申请人：Molecumetics Ltd.

  公开号：US06245764B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  There are disclosed &bgr;-sheet mimetics and methods relating to the same for imparting or stabilizing the &bgr;-sheet structure of a peptide, protein or molecule. In one aspect, &bgr;-sheet mimetics are disclosed having utility as protease inhibitors in general and, more specifically, as serine protease inhibitors such as thrombin, elastase and Factor X inhibitors. In one embodiment, the &bgr;-sheet mimetic is a thrombin inhibitor.

  本发明揭示了β-折叠模拟物及其相关的方法，用于赋予或稳定肽、蛋白质或分子的β-折叠结构。在一个方面，揭示了具有普遍蛋白酶抑制剂效用的β-折叠模拟物，并更具体地作为丝氨酸蛋白酶抑制剂，如凝血酶、弹性蛋白酶和因子X抑制剂。在一个实施例中，β-折叠模拟物是一种凝血酶抑制剂。