1-(4-chloro-benzyl)-5-nitro-1,2-dihydro-indazol-3-one | 879548-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(4-chloro-benzyl)-5-nitro-1,2-dihydro-indazol-3-one
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-nitro-2H-indazol-3-one
• CAS: 879548-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 303.705
• InChiKey: MNRDGWZRWXNFKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-benzyl)-5-nitro-1,2-dihydro-indazol-3-one 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-1-(4-chloro-benzyl)-1,2-dihydro-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel indazolone derivatives useful as 11b-HSD1 inhibitors

  摘要：

  化合物的公式为（I），以及其药用盐和酯，其中R1到R7具有描述和索赔中给出的含义，可以用于制备药物组合物。

  公开号：

  US20060069269A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 、 5-硝基-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-chloro-benzyl)-5-nitro-1,2-dihydro-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  多靶点药物作为阿尔茨海默病的潜在治疗剂。一个新的 5-取代吲唑衍生物家族作为胆碱能和 BACE1 抑制剂

  摘要：

  摘要 多靶点药物是一种很有前途的治疗阿尔茨海默病的方法。在这项工作中，描述了具有多靶点谱的 5 取代吲唑衍生物的新家族，包括胆碱酯酶和 BACE1 抑制。因此，已经进行了一类新的5-取代吲唑的合成和评价。药理评价包括体外AChE/BuChE 和 BACE1 酶的抑制测定。此外，还对 BuChE 进行了相应的竞争研究。此外，抗氧化特性已从 ORAC 测定中计算出来。此外，已对 Raw 264.7 细胞的抗炎特性和人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的神经保护作用进行了研究。药理试验结果表明，这些 5-取代吲唑衍生物1-4和6中的一些同时表现为 AChE/BuChE 和 BACE1 抑制剂。此外，一些吲唑衍生物具有抗炎作用（3、6 ）和神经保护作用（1-4和6 ）) 对具有抗氧化特性的人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞中 Aβ 诱导的细胞死亡的影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2117315

文献信息

• Indazolone derivatives useful as 11b-HSD1 inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07528158B2

  公开（公告）日：2009-05-05

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1 to R7 have the significances given in the description and claims can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1至R7具有说明书和权利要求中给出的含义，可以用于制备药物组合物。
• 1,5-Disubstituted Indazol-3-ols with Anti-Inflammatory Activity
  作者：Rudolf Schindler、Ilona Fleischhauer、Norbert Höfgen、Wolfgang Sauer、Ute Egerland、Hildegard Poppe、Sabine Heer、Istvan Szelenyi、Bernhard Kutscher、Jürgen Engel

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<13::aid-ardp13>3.0.co;2-m

  日期：1998.1

  A series of new indazol-3-ol derivatives was synthesized. Some of these compounds exhibit interesting anti-inflammatory activities in various models of inflammation. 5-Methoxy-1-[quinoline-2-yl-methoxy)-benzyl]-1H-indazol-3-ol (27) strongly inhibits the oxidation of arachidonic acid to 5-hydroperoxyeicosatetraenoic acid catalyzed by 5-lipoxygenase (IC50 = 44 nM). 27 also inhibits the contraction of sensitized guinea pig tracheal segments (IC50 = 2.9 mu M). In guinea pigs treated with 27 (1 mg/kg i.p.) 2 h before antigen provocation, there was a marked inhibition (47%) of the antigen-induced airway eosinophilia. After topical application of 1 mu g/ear 27 inhibits the arachidonic acid induced mouse ear edema (41%).
• INDOZOLONE DERIVATIVES AS 11B-HSD1 INHIBITORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1797042B1

  公开（公告）日：2009-01-07
• US7528158B2
  申请人：——

  公开号：US7528158B2

  公开（公告）日：2009-05-05