(2R)-3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-hydroxypropanoic acid | 1202399-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1202399-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₅S
• 分子量: 314.746
• InChiKey: ZBBROOUDWAFZRO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-piperidinyl)-1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-c]imidazol-3-one 、 (2R)-3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-hydroxypropanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到2-(1-((2R)-3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-hydroxypropanoyl)piperidin-4-yl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-c]imidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成和2-代谢物的生物评价（1- {3 - [（6-氯萘-2-基）磺酰基]丙酰基}哌啶-4-基）-5-甲基-1,2-二氢-3 ħ -咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-一

  摘要：

  我们最近发现了咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-酮衍生物1作为有效，选择性和口服生物利用因子Xa（FXa）抑制剂。在这项研究中，我们合成了1的代谢物并评估了它们的生物活性。结果，我们确定了活性代谢物S -5和6具有与FX 1相当的有效FXa抑制活性，并且在猴子中具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.009
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)thio]-2-hydroxypropanoic acid 在 Oxone 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R)-3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和2-代谢物的生物评价（1- {3 - [（6-氯萘-2-基）磺酰基]丙酰基}哌啶-4-基）-5-甲基-1,2-二氢-3 ħ -咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-一

  摘要：

  我们最近发现了咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-酮衍生物1作为有效，选择性和口服生物利用因子Xa（FXa）抑制剂。在这项研究中，我们合成了1的代谢物并评估了它们的生物活性。结果，我们确定了活性代谢物S -5和6具有与FX 1相当的有效FXa抑制活性，并且在猴子中具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.009
• 作为试剂：
  描述：

  四氢-1-(4-哌啶基)-2(1h)-嘧啶酮 、 (2R)-3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-hydroxypropanoic acid 在 (2R)-3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-hydroxypropanoic acid 作用下， 以15的产率得到利他沙班-d5
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2010, 53, 3517-3531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic Amide Derivative, and Its Production and Use
  申请人：Kubo Keiji

  公开号：US20070244118A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention provides a cyclic amide derivative useful as a drug for treating thrombosis, which is represented by the formula (I)-: wherein R 1 represents an optionally substituted cyclic hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, W represents a bond or an optionally substituted divalent chain hydrocarbon group, a represents 0, 1, or 2, X 1 represents an optionally substituted lower alkylene or an optionally substituted lower alkenylene, Y 1 represents —C(O)—, —S(O)— or —S(O) 2 —, A represents a piperazine ring which may be further substituted or a piperidine ring which may be further substituted, X 2 represents a bond or an optionally substituted lower alkylene, Y 2 represents —C(O)—, —S(O)—, —S(O) 2 — or —C(═NR 7 )—, X 3 represents an optionally substituted C 1-4 alkylene or an optionally substituted C 2-4 alkenylene, Z 3 represents —N(R 4 )—, —O— or a bond, Z 1 represents —C(R 2 )(R 2′ )—, —N(R 2 )—, etc., and Z 2 represents —C(R 3 )(R 3′ )—, —N(R 3 )—, etc., or a salt thereof.

  本发明提供了一种环酰胺衍生物，用作治疗血栓的药物，其化学式表示为(I)-:其中R1表示可选取代的环烃基或可选取代的杂环基，W表示键或可选取代的二价链烃基，a表示0、1或2，X1表示可选取代的较低烷基或可选取代的较低烯基，Y1表示—C(O)—、—S(O)—或—S(O)2—，A表示可进一步取代的哌嗪环或可进一步取代的哌啶环，X2表示键或可选取代的较低烷基，Y2表示—C(O)—、—S(O)—、—S(O)2—或—C(═NR7)—，X3表示可选取代的C1-4烷基或可选取代的C2-4烯基，Z3表示—N(R4)—、—O—或键，Z1表示—C(R2)(R2′)—、—N(R2)—等，Z2表示—C(R3)(R3′)—、—N(R3)—等，或其盐。
• Cyclic amide derivative, and its production and use
  申请人：Kubo Keiji

  公开号：US20080255352A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention provides a cyclic amide derivative useful as a drug for treating thrombosis, which is represented by the formula (I): wherein R 1 represents an optionally substituted cyclic hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, W represents a bond or an optionally substituted divalent chain hydrocarbon group, a represents 0, 1, or 2, X 1 represents an optionally substituted lower alkylene or an optionally substituted lower alkenylene, Y 1 represents —C(O)—, —S(O)— or —S(O) 2 —, A represents a piperazine ring which may be further substituted or a piperidine ring which may be further substituted, X 2 represents a bond or an optionally substituted lower alkylene, Y 2 represents —C(O)—, —S(O)—, —S(O) 2 — or —C(═NR 7 )—, X 3 represents an optionally substituted C 1-4 alkylene or an optionally substituted C 2-4 alkenylene, Z 3 represents —N(R 4 )—, —O— or a bond, Z 1 represents —C(R 2 )(R 2′ )—, —N(R 2 )—, etc., and Z 2 represents —C(R 3 )(R 3′ )—, —N(R 3 )—, etc., or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于治疗血栓症的环酰胺衍生物，其化学式表示为(I)：其中，R1代表可选取代的环烃基或可选取代的杂环基，W代表键或可选取代的双价链烃基，a代表0、1或2，X1代表可选取代的较低烷基烯基或可选取代的较低烷基，Y1代表—C（O）—、—S（O）—或—S（O）2—，A代表可进一步取代的哌嗪环或可进一步取代的吡啶环，X2代表键或可选取代的较低烷基，Y2代表—C（O）—、—S（O）—、—S（O）2—或—C（═NR7）—，X3代表可选取代的C1-4烷基或可选取代的C2-4烯基，Z3代表—N（R4）—、—O—或键，Z1代表—C（R2）（R2′）—、—N（R2）—等，Z2代表—C（R3）（R3′）—、—N（R3）—等，或其盐。
• CYCLIC AMIDE DERIVATIVE, AND ITS PRODUCTION AND USE
  申请人：KUBO Keiji

  公开号：US20100160629A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a cyclic amide derivative useful as a drug for treating thrombosis, which is represented by the formula (I): wherein R 1 represents an optionally substituted cyclic hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, W represents a bond or an optionally substituted divalent chain hydrocarbon group, a represents 0, 1, or 2, X 1 represents an optionally substituted lower alkylene or an optionally substituted lower alkenylene, Y 1 represents —C(O)—, —S(O)— or —S(O) 2 —, A represents a piperazine ring which may be further substituted or a piperidine ring which may be further substituted, X 2 represents a bond or an optionally substituted lower alkylene, Y 2 represents —C(O)—, —S(O)—, —S(O) 2 — or —C(═NR 7 )—, X 3 represents an optionally substituted C 1-4 alkylene or an optionally substituted C 2-4 alkenylene, Z 3 represents —N(R 4 )—, —O— or a bond, Z 1 represents —C(R 2 )(R 2′ )—, —N(R 2 )—, etc., and Z 2 represents —C(R 3 )(R 3′ )—, —N(R 3 )—, etc., or a salt thereof.

  本发明提供了一种环酰胺衍生物，可用作治疗血栓症的药物，其化学式为(I)，其中R1代表可选取代的环烃基或可选取代的杂环基，W代表键或可选取代的二价链烃基，a代表0、1或2，X1代表可选取代的较低烷基或可选取代的较低烯基，Y1代表—C(O)—、—S(O)—或—S(O)2—，A代表可能进一步取代的哌嗪环或可能进一步取代的哌啶环，X2代表键或可选取代的较低烷基，Y2代表—C(O)—、—S(O)—、—S(O)2—或—C(═NR7)—，X3代表可选取代的C1-4烷基或可选取代的C2-4烯基，Z3代表—N(R4)—、—O—或键，Z1代表—C(R2)(R2′)—、—N(R2)—等，Z2代表—C(R3)(R3′)—、—N(R3)—等，或其盐。
• Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7993-8002
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US7745623B2
  申请人：——

  公开号：US7745623B2

  公开（公告）日：2010-06-29