3,4-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5-dione | 1169766-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5-dione
• 英文别名: Spiro[naphthalene-2,5'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 1169766-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: MWKZFAXIVPTUOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-one 在 碘苯二乙酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用λ萘酚的非对称dearomative spirolactonization 3个手性相转移催化-iodanes

  摘要：

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.028

文献信息

• Asymmetric dearomative spirolactonization of naphthols using λ3-iodanes under chiral phase-transfer catalysis
  作者：Kevin Antien、Guillaume Viault、Laurent Pouységu、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.028

  日期：2017.6

  The asymmetric phase-transfer catalytic effect of chiral Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium salts was investigated in the context of the λ3-iodane-mediated dearomative spirolactonization of naphthols. The scope and limitations of this methodology were evaluated using various substrates, which were converted into spirolactones in good yields and with enantiomeric excesses up to 58%.

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND HAVING RING STRUCTURE THAT INCLUDES NITROGEN ATOM OR OXYGEN ATOM
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20130338371A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention is a method for efficiently producing an aromatic compound by an intramolecular cyclization reaction, the aromatic compound having a ring structure that includes a nitrogen atom or oxygen atom. An aromatic compound composed of tert-butyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl carbamate or another aniline derivative or the like, or an aromatic compound composed of 3-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)propionic acid or another naphthol derivative or the like is made to react in a system to which an oxidizing agent and a quaternary ammonium salt represented by general formula (1) are fed. In the formula, X is an iodine atom; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a C 1-30 hydrocarbon group in which some hydrogen atoms are optionally substituted with halogen atoms, or R 1 and R 2 may be combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom, and R 3 and R 4 may combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom.

  该发明是一种通过分子内环化反应高效生产含有环结构的芳香化合物的方法，所述芳香化合物具有包含氮原子或氧原子的环结构。将由叔丁基-2-(3-氧代-3-苯基丙基)苯基氨基甲酸酯或其他苯胺衍生物等组成的芳香化合物，或者由3-(1-羟基萘基)丙酸或其他萘酚衍生物等组成的芳香化合物，在供应有氧化剂和由通式(1)代表的季铵盐的体系中反应。在该式中，X是碘原子；R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-30烃基，其中一些氢原子可以选择性地被卤素原子取代，或者R1和R2可以结合形成与氮原子结合的二价有机基，R3和R4可以结合形成与氮原子结合的二价有机基。
• Carbohydrate based chiral iodoarene catalysts for enantioselective dearomative spirocyclization
  作者：Michael R. Imrich、Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150954

  日期：2019.9

  Organocatalysis using chiral iodoarenes enables many different enantioselective chemical reactions with cheap, easily accessible and robust catalysts. Carbohydrates have often been used as starting materials for the synthesis of chiral ligands for transition metal catalysts. Here, we now present the synthesis of the first carbohydrate based iodoarene catalysts which can be synthesized in one step starting

  使用手性碘代芳烃的有机催化可利用廉价，易于获得且功能强​​大的催化剂实现许多不同的对映选择性化学反应。碳水化合物经常被用作合成过渡金属催化剂的手性配体的原料。在这里，我们现在介绍第一类基于碳水化合物的碘芳烃催化剂的合成，该催化剂可以一步一步从已知化合物开始合成。这些催化剂用于3-（1-羟基萘-2-基）丙酸的氧化spriolactonization，得到在得到相应的螺内酯高达77％和对映体比率ER高达80:20。
• Synthesis of New Axially Chiral Iodoarenes
  作者：Géraldine Masson、Mathieu Bekkaye

  DOI：10.1055/s-0035-1560512

  日期：——

  axial-to-central chirality transfer in organoiodine(III) catalysis. A new family of axially chiral iodoarenes derived from commercially available (R)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine have been synthesized and employed as catalysts in Kita’s enantioselective oxidative spirolactonization of propanoic acid tethered 1-naphthol. Through this study, we explored the relationship between the hypervalent iodoarene geometry

  摘要 已经合成了衍生自商购可得的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二胺的轴向手性碘代芳烃的新家族，并将其用作丙酸系链的1-萘酚的Kita对映选择性氧化螺内酯化的催化剂。通过这项研究，我们探索了高价碘芳烃的几何形状与对映选择性之间的关系，有助于当前对有机碘（III）催化中轴向中心手性转移的理解。 已经合成了衍生自商购可得的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二胺的轴向手性碘代芳烃的新家族，并将其用作丙酸系链的1-萘酚的Kita对映选择性氧化螺内酯化的催化剂。通过这项研究，我们探索了高价碘芳烃的几何形状与对映选择性之间的关系，有助于当前对有机碘（III）催化中轴向中心手性转移的理解。
• Practical Oxidative Dearomatization of Phenols with Sodium Hypochlorite Pentahydrate
  作者：Muhammet Uyanik、Niiha Sasakura、Mitsuyoshi Kuwahata、Yasukazu Ejima、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1246/cl.141130

  日期：2015.3.5

  A highly efficient and practical oxidative dearomatization of phenols using sodium hypochlorite pentahydrate as an inexpensive, strong oxidant is reported for the first time. The oxidation reactions proceeded very rapidly in the presence of water to give the desired products in excellent yields, and sodium chloride and water were the only by-products derived from the oxidant.

  本研究首次报道了利用五水次氯酸钠作为廉价的强氧化剂对苯酚进行高效实用的氧化脱芳烃反应。氧化反应在有水存在的情况下进行得非常迅速，能以极高的产率得到所需的产物，氯化钠和水是氧化剂产生的唯一副产物。