3-[5-(naphth-1-yl)pent-4-yn-1-yl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione | 863311-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[5-(naphth-1-yl)pent-4-yn-1-yl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(5-Naphthalen-1-ylpent-4-ynyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 863311-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: HPUATLANCTZKMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(naphth-1-yl)pent-4-yn-1-yl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-2-oxoethyl [5-(naphth-1-yl)pent-4-yn-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF HETEROARYL-ALKYLCARBAMATES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS FATTY ACID AMIDO HYDROLASE ENZYME INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及化合物和组合物，用于治疗引起神经性和神经病理性疼痛、炎症性疾病、肾脏缺血、心血管疾病以及由内源性大麻素和/或脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）代谢活动产生的其他底物引起的其他病理。这些化合物由以下式表示：其中A选自包括X、Y或Z的群组；X代表一个亚甲基基团，可选择地被一个或两个C1-6烷基、C3-7环烷基或C3-7环烷基-C1-3-烷基基团取代；Y代表一个C2-烯基基团，可选择地被一个或两个C1-6烷基、C3-7环烷基或C3-7环烷基-C1-3-烷基基团取代；或一个C2-炔基基团；Z代表一个以下式的基团：m代表一个范围从1到5的整数；p和q代表整数，并且定义为p+q为一个范围从1到5的数字；n代表一个范围从1到7的整数；R1代表一个R2基团，可选择地被一个或多个R3和/或R4基团取代；R2代表从吡啶基、嘧啶基、吡啶嗪基、吡嗪基、三嗪基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、嘧唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、萘基、喹啉基、四氢喹啉基、异喹啉基、四氢异喹啉基、2-氧代-3,4-二氢喹啉基、1-氧代-3,4-二氢异喹啉基、喹唑啉基、喹喹啉基、邻苯二嗪基、咪唑基、菲啉基、二氢菲啉基、苯并噻吩基、二氢苯并噻吩基、吲哚基、吲哚啉基、吲唑基、异吲哚基、—O—(C1-3-烷基)-O—或苯基，苯基可选择地被一个或多个卤素原子取代的基团；R3代表从卤素原子或氰基、硝基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C1-6烷氧基、羟基、C1-6硫代烷基、C1-6氟烷基、C1-6氟烷氧基、C1-6氟硫代烷基、NR5R6、NR5COR6、NR5CO2R6、NR5SO2R6、COR5、CO2R5、CONR5R6、SO2R5、SO2N. R4代表从苯基、苯氧基、苄氧基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡啶嗪基或吡嗪基的基团；R4基团或基团可被一个或多个与之相同或不同的R3基团取代；R5和R6分别代表氢原子或C1-6烷基基团，或与携带它们的原子或原子形成的环中选择的一个环，该环可选择地被一个C1-6烷基或苄基团取代；R7代表氢原子或C1-6烷基基团，R8代表氢原子或C1-6烷基、C3-7环烷基或C3-7环烷基-C1-3-烷基基团；其盐，或所述化合物或所述盐的水合物或溶剂化合物。

  公开号：

  US20070021426A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-恶唑烷二酮 、 5-(naphth-1-yl)pent-4-yn-1-yl methanesulphonate 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[5-(naphth-1-yl)pent-4-yn-1-yl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF HETEROARYL-ALKYLCARBAMATES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS FATTY ACID AMIDO HYDROLASE ENZYME INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及化合物和组合物，用于治疗引起神经性和神经病理性疼痛、炎症性疾病、肾脏缺血、心血管疾病以及由内源性大麻素和/或脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）代谢活动产生的其他底物引起的其他病理。这些化合物由以下式表示：其中A选自包括X、Y或Z的群组；X代表一个亚甲基基团，可选择地被一个或两个C1-6烷基、C3-7环烷基或C3-7环烷基-C1-3-烷基基团取代；Y代表一个C2-烯基基团，可选择地被一个或两个C1-6烷基、C3-7环烷基或C3-7环烷基-C1-3-烷基基团取代；或一个C2-炔基基团；Z代表一个以下式的基团：m代表一个范围从1到5的整数；p和q代表整数，并且定义为p+q为一个范围从1到5的数字；n代表一个范围从1到7的整数；R1代表一个R2基团，可选择地被一个或多个R3和/或R4基团取代；R2代表从吡啶基、嘧啶基、吡啶嗪基、吡嗪基、三嗪基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、嘧唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、萘基、喹啉基、四氢喹啉基、异喹啉基、四氢异喹啉基、2-氧代-3,4-二氢喹啉基、1-氧代-3,4-二氢异喹啉基、喹唑啉基、喹喹啉基、邻苯二嗪基、咪唑基、菲啉基、二氢菲啉基、苯并噻吩基、二氢苯并噻吩基、吲哚基、吲哚啉基、吲唑基、异吲哚基、—O—(C1-3-烷基)-O—或苯基，苯基可选择地被一个或多个卤素原子取代的基团；R3代表从卤素原子或氰基、硝基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C1-6烷氧基、羟基、C1-6硫代烷基、C1-6氟烷基、C1-6氟烷氧基、C1-6氟硫代烷基、NR5R6、NR5COR6、NR5CO2R6、NR5SO2R6、COR5、CO2R5、CONR5R6、SO2R5、SO2N. R4代表从苯基、苯氧基、苄氧基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡啶嗪基或吡嗪基的基团；R4基团或基团可被一个或多个与之相同或不同的R3基团取代；R5和R6分别代表氢原子或C1-6烷基基团，或与携带它们的原子或原子形成的环中选择的一个环，该环可选择地被一个C1-6烷基或苄基团取代；R7代表氢原子或C1-6烷基基团，R8代表氢原子或C1-6烷基、C3-7环烷基或C3-7环烷基-C1-3-烷基基团；其盐，或所述化合物或所述盐的水合物或溶剂化合物。

  公开号：

  US20070021426A1

文献信息

• DÉRIVÉS D'HETEROARYL-ALKYLCARBAMATES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2251324A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  Composé répondant à la formule générale (I) : dans laquelle A est choisi parmi un ou plusieurs groupes X, Y et/ou Z ; X représente un groupe méthylène éventuellement substitué ; Y représente un C2-alcènylène éventuellement substitué ou un C2-alcynylène ; Z représente un groupe C3-7- cycloalkyle ; n représente un nombre entier allant de 1 à 7 ; R1 représente un groupe de type naphtalènyle ou hétéroaryle éventuellement substitué ; R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-6-alkyle ; R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-6-alkyle, C3-7-cycloalkyle, C3-7-cycloalkyle-C1-3- alkylène ; à l'état de base, de sel d'addition à un acide, d'hydrate ou de solvat. Ces composés ont une activité inhibitrice sur l'enzyme FAAH.

  通式(I)对应的化合物 ： 其中 A 选自一个或多个基团 X、Y 和/或 Z；X 代表任选取代的亚甲基；Y 代表任选取代的 C2-烯基或 C2-炔基；Z 代表 C3-7 环烷基；n 代表 1 至 7 的整数；R1代表任选取代的萘基或杂芳基；R7代表氢原子或C1-6-烷基；R8代表氢原子或C1-6-烷基、C3-7-环烷基或C3-7-环烷基-C1-3-亚烷基；形式为碱、酸加成盐、水合物或溶液。 这些化合物对 FAAH 酶具有抑制活性。
• DERIVES D' HETEROARYL-ALKYLCARBAMATES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1720829A1

  公开（公告）日：2006-11-15
• US7645757B2
  申请人：——

  公开号：US7645757B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• [EN] DERIVATIVES OF HETEROARYL-ALKYLCARBAMATES, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME AS FAAH ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROARYL-ALKYLCARBAMATES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2005090292A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Composé répondant à la formule générale (I):dans laquelle A est choisi parmi un ou plusieurs groupes X, Y et/ou Z ; X représente un groupe méthylène éventuellement substitué ; Y représente un C2-alcènylène éventuellement substitué ou un C2-alcynylène ; Z représente un groupe C3-7­cycloalkyle ; n représente un nombre entier allant de 1 à 7 ; R1 représente un groupe de type naphtalènyle ou hétéroaryle éventuellement substitué ; R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-6-alkyle ; R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-6-alkyle, C3-7-cycloalkyle, C3-7-cycloalkyle-C1-3-­alkylène ; à l'état de base, de sel d'addition à un acide, d'hydrate ou de solvat.Ces composés ont une activité inhibitrice sur l’enzyme FAAH.