allyl (7-methoxy-2-(methoxymethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) carbonate | 1401427-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl (7-methoxy-2-(methoxymethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) carbonate
• 英文别名: [7-Methoxy-2-(methoxymethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1401427-49-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: CIFYOWGQLIIYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (7-methoxy-2-(methoxymethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost ligand 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-allyl-7-methoxy-2-(methoxymethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从未官能化的酮对映选择性地合成叔α-羟基酮：烯醇盐的钯催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  针对高：对于三级α羟基酮的合成标题反应的报道。受保护的1,2-烯二醇碳酸酯（作为起始原料）可从简单易得的烯醇碳酸酯中获得。使用这种方法可以以高收率和极好的对映选择性获得高度官能化的叔α-羟基酮（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203663
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基甲基醚 、 allyl (7-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl) carbonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到allyl (7-methoxy-2-(methoxymethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  从未官能化的酮对映选择性地合成叔α-羟基酮：烯醇盐的钯催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  针对高：对于三级α羟基酮的合成标题反应的报道。受保护的1,2-烯二醇碳酸酯（作为起始原料）可从简单易得的烯醇碳酸酯中获得。使用这种方法可以以高收率和极好的对映选择性获得高度官能化的叔α-羟基酮（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203663

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary α-Hydroxyketones from Unfunctionalized Ketones: Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Enolates
  作者：Barry M. Trost、Raffael Koller、Benjamin Schäffner

  DOI：10.1002/anie.201203663

  日期：2012.8.13

  Aiming high: The title reaction for the synthesis of tertiary α‐hydroxyketones is reported. Protected 1,2‐enediol carbonates, the starting materials, were accessed from simple and readily available enol carbonates. Highly functionalized tertiary α‐hydroxyketones can be obtained in high yield with excellent enantioselectivity using this method (see scheme).

  针对高：对于三级α羟基酮的合成标题反应的报道。受保护的1,2-烯二醇碳酸酯（作为起始原料）可从简单易得的烯醇碳酸酯中获得。使用这种方法可以以高收率和极好的对映选择性获得高度官能化的叔α-羟基酮（参见方案）。