tert-butyl (6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)carbamate | 1338645-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: tert-butyl (6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methoxybenzothiazole；(6-Methoxy-benzothiazol-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 1338645-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: BPENTQLVBMQFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 二碳酸二叔丁酯 在 amberlyst-15 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以100%的产率得到tert-butyl (6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在异质条件下对胺，氨基酸和肽的高效且高度化学选择性的N-Boc保护

  摘要：

  摘要描述了一种简单有效的方法，该方法使用Amberlyst-15作为催化剂在乙醇中用二碳酸二叔丁酯对多种结构多样的胺，氨基酸和肽进行化学选择性单N- Boc保护。通过简单的过滤，可以容易地从反应产物中分离出催化剂，并回收以直接使用。没有观察到竞争性的副反应，例如异氰酸酯，尿素，恶唑烷酮和N，N -di-Boc衍生物的形成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0534-2

文献信息

• Highly efficient chemoselective N-tert butoxycarbonylation of aliphatic/aromatic/heterocyclic amines using diphenylglycoluril as organocatalyst
  作者：Amardeep Awasthi、Anagh Mukherjee、Mandeep Singh、Garima Rathee、Kumar Vanka、Ramesh Chandra

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131223

  日期：2020.6

  N-tert-butoxycarbonylation of a variety of amines using diphenylglycoluril as organocatalyst has been described. For the first time, a plausible mechanism for the N-tert-butoxycarbonylation has been proposed using density functional theory (DFT) calculations supported by NMR studies. The reusability of the organocatalyst and observation of the desired N-Boc protected amines being formed without the formation

  已经描述了使用二苯基甘脲作为有机催化剂进行多种胺的化学选择性N-叔丁氧基羰基化的有效方法。第一次，使用核磁共振研究支持的密度泛函理论（DFT）计算，提出了一种可能的N-叔丁氧羰基化机理。在不形成副产物如脲，恶唑烷酮，异氰酸酯和N，N-二-Boc衍生物的情况下，形成了有机催化剂的可重复使用性和观察到所需的N-Boc保护的胺，这使本方案成为人们所希望的。