1-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(2-hydroxyethyl)urea | 1103862-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(2-hydroxyethyl)urea
• 英文别名: 1-(6-bromo-benzothiazol-2-yl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-urea；1-(6-Bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(2-hydroxyethyl)urea
• CAS: 1103862-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃O₂S
• 分子量: 316.178
• InChiKey: AGFJHDBKIHZXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(2-hydroxyethyl)urea 、 4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonyl fluoride 在 potassium phosphate 、 [2'-(azanidyl-κN)biphenyl-2-yl-κC₂](chloro){dicyclohexyl[2',4',6'-tri(propan-2-yl)biphenyl-2-yl]-λ⁵-phosphanyl}palladium 作用下， 以40 %的产率得到3-(2-(3-(2-hydroxyethyl)ureido)benzo[d]thiazol-6-yl)-4-methoxybenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  基于 2-乙炔基苯甲醛、以赖氨酸为靶点的蛋白激酶和非激酶不可逆共价抑制剂

  摘要：

  近年来，以赖氨酸为靶点的不可逆共价抑制剂引起了越来越多的兴趣，特别是在激酶研究领域。尽管取得了令人鼓舞的进展，但很少有化学方法可用于开发专门针对赖氨酸的、选择性的和细胞活性的抑制剂。我们在此报告了一种基于 2-乙炔基苯甲醛 (EBA) 的赖氨酸靶向策略，通过选择性靶向酶中保守的催化赖氨酸来生成 ABL 激酶的有效且选择性的小分子抑制剂。我们证明所得化合物具有细胞活性，能够与 K562 细胞中的内源 ABL 激酶共价结合，且停留时间长且脱靶很少。我们通过开发基于 EBA 的针对 EGFR（一种激酶）和 Mcl-1（一种非激酶）的不可逆抑制剂，进一步验证了该策略的普遍性，这些抑制剂与每个靶点内的催化和非催化赖氨酸发生共价反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11595

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Bruce Ian

  公开号：US20100197682A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Phosphatidylinositol (PI) 3-kinase inhibitor compounds, their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, with a pharmaceutically acceptable carrier; and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of proliferative diseases characterized by the abnormal activity of growth factors, protein serine/threonine kinases, and phospholipid kinases.

  磷脂酰肌醇（PI）3-激酶抑制剂化合物及其药学上可接受的盐和前药；新化合物的组合物，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂联合使用，与药学上可接受的载体；以及新化合物的用途，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂联合使用，用于预防或治疗由生长因子、蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶和磷脂酰肌醇激酶异常活性所特征的增殖性疾病。
• US8053574B2
  申请人：——

  公开号：US8053574B2

  公开（公告）日：2011-11-08