2,2,2-trifluoro-N-(4-methylpyridin-3-yl)acetamide | 1128192-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-methylpyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 1128192-05-1
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O
• 分子量: 204.152
• InChiKey: XEANSVLDCCFVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-methylpyridin-3-yl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(2-trifluoromethyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基-6-氮杂吲哚的简便方法

  摘要：

  提出了一种合成2-三氟甲基-6-氮杂吲哚4的新方法。该方法是无催化剂的，简单的，可扩展的，从可用的3-氨基-4-甲基吡啶开始。三氟乙酰基衍生物2在盐酸中的水合得到其缩酮盐3。两种化合物的分子结构均通过单晶X射线衍射确定。高效的可扩展合成2-三氟甲基6-氮杂吲哚的合成路线使得各种3-取代的2-三氟甲基6-氮杂吲哚及其部分饱和衍生物的合成成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109509

文献信息

• [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185279A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。
• Practical cleavage of trifluoroacetamides with p-toluensulfonic acid
  作者：Cierra Spencer、Jaume Balsells、Hongmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.050

  日期：2009.3

  A practical and efficient cleavage of trifluoroacetamides with p-TsOH·H2O has been developed. The deprotected amines are isolated directly from the reaction mixture as tosylate salts. This method can be applied to both secondary and tertiary trifluoroacetamides in good isolated yields.

  已经开发了一种实用且有效的用对-TsOH·H 2 O裂解三氟乙酰胺的方法。脱保护的胺以甲苯磺酸盐的形式直接从反应混合物中分离出来。该方法可以良好的分离收率应用于仲和叔三氟乙酰胺。
• Benzoimidazole derivatives as PAD4 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10407407B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）：其中 X、Y、R1 和 R3-R11 如本文所定义的化合物及其盐类是 PAD4 抑制剂，可用于治疗各种疾病，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和银屑病。
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3298003A1

  公开（公告）日：2018-03-28