isopropyl 5-(3-hydroxypropyl)thiophene-2-carboxylate | 924301-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: isopropyl 5-(3-hydroxypropyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 5-(3-hydroxypropyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 924301-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: YDKMNZKYHPSPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 5-(3-hydroxypropyl)thiophene-2-carboxylate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以65%的产率得到isopropyl 5-(3-iodopropyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of CP-734432, an EP4 agonist, using Sharpless asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  A novel and efficient asymmetric route to CP-734432, a lactam analog of PGE2, that shows selective agonism against the EP4 receptor subtype, is reported herein. The key steps include a Heck coupling to introduce the aryl ring at C-16 and a highly diastereoselective Sharpless asymmetric dihydroxylation to set the C-15 center. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.092
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 5-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)thiophene-2-carboxylate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以87%的产率得到isopropyl 5-(3-hydroxypropyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of CP-734432, an EP4 agonist, using Sharpless asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  A novel and efficient asymmetric route to CP-734432, a lactam analog of PGE2, that shows selective agonism against the EP4 receptor subtype, is reported herein. The key steps include a Heck coupling to introduce the aryl ring at C-16 and a highly diastereoselective Sharpless asymmetric dihydroxylation to set the C-15 center. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.092
• 作为试剂：
  描述：

  3-[5-(isopropoxycarbonyl)-2-thienyl]propanoic acid 、 在 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 、 isopropyl 5-(3-hydroxypropyl)thiophene-2-carboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以to yield 20的产率得到isopropyl 5-(3-hydroxypropyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP4 Receptor Agonist, Compositions and Methods Thereof

  摘要：

  本发明涉及到前列腺素E2受体的EP4亚型的有效选择性激动剂，其在治疗青光眼和其他与患者眼内高眼压相关的疾病中的使用或制剂。此外，本发明还涉及使用本发明化合物介导成骨细胞和破骨细胞的骨建模和重塑过程。

  公开号：

  US20090105234A1

文献信息

• WO2007/14454
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP4 RECEPTOR AGONIST, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP1912977A1

  公开（公告）日：2008-04-23
• [EN] EP4 RECEPTOR AGONIST, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] AGONISTE DU RECEPTEUR EP4, COMPOSITIONS ET PROCEDES
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2007014454A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] This invention relates to potent selective agonists of the EP₄ subtype of prostaglandin E2 receptors, their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions, which are related to elevated intraocular pressure in the eye of a patient. This invention further relates to the use of the compounds of this invention for mediating the bone modeling and remodeling processes of the osteoblasts and osteoclasts.
  [FR] Cette invention porte sur de puissants agonistes sélectifs du sous-type EP₄ des récepteurs E2 de la prostaglandine, sur leur utilisation ou sur une formulation de ceux-ci destinée à être utilisée dans le traitement du glaucome et autres états liés à une pression intraoculaire élevée chez le patient. Cette invention porte également sur l'utilisation des composés de l'invention afin d'induire des processus de modelage et de remodelage osseux par les ostéoblastes et les ostéoclastes.
• Novel synthesis of CP-734432, an EP4 agonist, using Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Sajiv K. Nair、Jean J. Matthews、Stephan J. Cripps、Chunrong Ma、Elena Z. Dovalsantos、Alan W. Grubbs、Neal W. Sach、Wolter ten Hoeve、Han Koster、Erik J. Flahive、Steven P. Tanis、Matt Renner、Jim van Wiltenburg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.092

  日期：2010.3

  A novel and efficient asymmetric route to CP-734432, a lactam analog of PGE2, that shows selective agonism against the EP4 receptor subtype, is reported herein. The key steps include a Heck coupling to introduce the aryl ring at C-16 and a highly diastereoselective Sharpless asymmetric dihydroxylation to set the C-15 center. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP4 Receptor Agonist, Compositions and Methods Thereof
  申请人：Colucci John

  公开号：US20090105234A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to potent selective agonists of the EP 4 subtype of prostaglandin E2 receptors, their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions, which are related to elevated intraocular pressure in the eye of a patient. This invention further relates to the use of the compounds of this invention for mediating the bone modeling and remodeling processes of the osteoblasts and osteoclasts.

  本发明涉及到前列腺素E2受体的EP4亚型的有效选择性激动剂，其在治疗青光眼和其他与患者眼内高眼压相关的疾病中的使用或制剂。此外，本发明还涉及使用本发明化合物介导成骨细胞和破骨细胞的骨建模和重塑过程。