annullatin D | 1370709-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: annullatin D
• 英文别名: 6-butyl-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,6-dihydrobenzo[2,1-b:3,4-c']difuran-8(2H)-one；(2R,6S)-6-butyl-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-furo[3,4-g][1]benzofuran-8-one
• CAS: 1370709-03-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: PVNMYTXDEUELFI-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  annullatin D 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2R,9S)-annullatin H
  参考文献：
  名称：

  Dihydrobenzofurans as cannabinoid receptor ligands from Cordyceps annullata, an entomopathogenic fungus cultivated in the presence of an HDAC inhibitor

  摘要：

  The secondary metabolite production of Cordyceps annullata, an entomopathogenic fungus, was clearly enhanced by the addition of suberoyl bis-hydroxamic acid (SBHA), a histone deacetylase (HDAC) inhibitor, to the culture medium. Four new 2,3-dihydrobenzofurans, annullatins A-D (1-4), and a new aromatic polyketide, annullatin E (5) were isolated from the culture medium, and the structures, including the absolute stereochemistries, were determined by spectroscopic analysis, vibrational circular dichroism (VCD), and chemical transformations. Annullatin A (1) exhibited potent agonistic activity toward the cannabinoid receptors CB1 and CB2. Annullatin B (2) and D (4) displayed CB1 agonistic activity and CB2 inverse agonistic activity. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.088
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 annullatin D 、 6-butyl-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,6-dihydrobenzo[2,1-b:3,4-c']difuran-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 C-H 激活策略构建有角三环苯并呋喃骨架

  摘要：

  建立了基于 C-H 激活策略的角三环苯并呋喃骨架的构建方案。通过使用醛的 C-H 活化和随后的还原，该骨架上的不同苯并呋喃内酯可以很容易地与各种侧链组装。该骨架为天然存在的有角三环苯并呋喃及其衍生物的全合成提供了通用且重要的基序。基于该方案，daldinin A 和 annullatin D 的全合成得到改进，产率分别为 17.3% 和 7.6%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02754