4-isobutyl-2-(naphthalen-2-yl)oxazol-5(4H)-one | 1379661-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-isobutyl-2-(naphthalen-2-yl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(2-methylpropyl)-2-naphthalen-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1379661-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: UPCJVWHJZZJDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutyl-2-(naphthalen-2-yl)oxazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 3-[[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-2-[(S)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl]methyl]-1-[3-[[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-2-[(S)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl]methyl]-2-oxidonaphthalen-1-yl]naphthalen-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性双（甜菜碱）催化剂，用于Azlactones和脂肪族亚胺的Mannich反应

  摘要：

  通过设计：设计了含有两个催化活性中心的新型手性双甜菜碱，例如1。它们被证明是很有希望的有机催化剂，可用于a内酯与广谱的脂肪亚胺的直接曼尼希式反应，从而提供具有优异对映选择性的α-四取代α，β-二氨基酸替代物。

  DOI：

  10.1002/anie.201107741

文献信息

• Catalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand 1,3‐Dipolar Cycloaddition of C,N‐Cyclic Azomethine Imines with Azlactones: Access to Chiral Tricyclic Tetrahydroisoquinolines
  作者：Xihong Liu、Yijie Wang、Dongxu Yang、Jinlong Zhang、Dongsheng Liu、Wu Su

  DOI：10.1002/anie.201602880

  日期：2016.7.4

  Reported herein is a bifunctional‐organocatalyst‐mediated enantioselective inverse‐electron‐demand 1,3‐dipolar cycloaddition of C,N‐cyclic azomethine imines with azlactones. The strategy provides concise access to enantioenriched C1‐substituted tetrahydroisoquinolines featuring a pyrazolidinone scaffold. Moreover, the scalability and practical utility of this protocol was well demonstrated by employing

  本文报道的是C，N-环偶氮甲亚胺与双内酯的双功能有机催化剂介导的对映选择性逆电子需求的1,3-偶极环加成反应。该策略为使用吡唑烷酮骨架的对映体富集的C1取代的四氢异喹啉提供了简洁的途径。此外，通过使用克级反应和一些代表性的转换，很好地证明了该协议的可扩展性和实用性。