(Z)-3-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylnaphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-ol | 1357264-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-3-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylnaphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylnaphthalen-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1357264-87-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 390.598
• InChiKey: OLEUETFRVZNKQQ-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylnaphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(Z)-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)-3-phenylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于多取代保护的1-萘酚的区域定义组装的金催化的呋喃/ Yen环化反应

  摘要：

  已经开发了具有甲硅烷基氧基或烯丙氧基的呋喃/炔的金（I）催化的分子内环异构化，其提供了对具有烯丙基或烯酮部分的被保护的1-萘酚衍生物的高效访问。该方法具有许多优点，例如高的立体选择性，温和的反应条件和易于获得的起始原料。另外，可以通过一锅法将萘基产物进一步转化为重要的苯并香豆素。

  DOI：

  10.1021/jo202541p
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylnaphthalen-2-yl) acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(Z)-3-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylnaphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于多取代保护的1-萘酚的区域定义组装的金催化的呋喃/ Yen环化反应

  摘要：

  已经开发了具有甲硅烷基氧基或烯丙氧基的呋喃/炔的金（I）催化的分子内环异构化，其提供了对具有烯丙基或烯酮部分的被保护的1-萘酚衍生物的高效访问。该方法具有许多优点，例如高的立体选择性，温和的反应条件和易于获得的起始原料。另外，可以通过一锅法将萘基产物进一步转化为重要的苯并香豆素。

  DOI：

  10.1021/jo202541p

文献信息

• Gold-Catalyzed Furan/Yne Cyclizations for the Regiodefined Assembly of Multisubstituted Protected 1-Naphthols
  作者：Chengyu Wang、Yifeng Chen、Xin Xie、Jun Liu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo202541p

  日期：2012.2.17

  The gold(I)-catalyzed intramolecular cycloisomerization of furan/ynes bearing a silyloxy or allyloxy group has been developed, which provides a highly efficient access to protected 1-naphthol derivatives with enal or enone moiety. The method offers several advantages such as high stereoselectivities, mild reaction conditions, and easily accessible starting materials. In addition, the naphthyl products

  已经开发了具有甲硅烷基氧基或烯丙氧基的呋喃/炔的金（I）催化的分子内环异构化，其提供了对具有烯丙基或烯酮部分的被保护的1-萘酚衍生物的高效访问。该方法具有许多优点，例如高的立体选择性，温和的反应条件和易于获得的起始原料。另外，可以通过一锅法将萘基产物进一步转化为重要的苯并香豆素。