(1S,13R)-3,10-dimethoxy-13-methyl-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-2,4,6,8,10-pentaene | 1353546-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,13R)-3,10-dimethoxy-13-methyl-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-2,4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1353546-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: UXGOYVAOTWZFDJ-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,13R)-3,10-dimethoxy-13-methyl-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-2,4,6,8,10-pentaene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(1S,4R)-(-)-isagarin
  参考文献：
  名称：

  四环萘醌 (-)-Isagarin 的简洁立体选择性合成

  摘要：

  通过使用 Dotz 苯环化和分子内立体定向二氧二环缩酮形成作为关键步骤，从已知的炔烃 5（从 D-甘露醇中获得）分七个步骤完成了四环萘醌天然产物 (-)-isagarin 的简洁立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101279
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[3-(1,2-isopropylidenedioxyethyl)-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl]propan-2-yl acetate 在 甲醇 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,13R)-3,10-dimethoxy-13-methyl-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-2,4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  四环萘醌 (-)-Isagarin 的简洁立体选择性合成

  摘要：

  通过使用 Dotz 苯环化和分子内立体定向二氧二环缩酮形成作为关键步骤，从已知的炔烃 5（从 D-甘露醇中获得）分七个步骤完成了四环萘醌天然产物 (-)-isagarin 的简洁立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101279

文献信息

• A Concise Stereoselective Synthesis of the Tetracyclic Naphthoquinone (-)-Isagarin
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle

  DOI：10.1002/ejoc.201101279

  日期：2011.11

  A concise stereoselective synthesis of the tetracyclic naphthoquinone natural product (-)-isagarin has been completed in seven steps from known alkyne 5 (obtained from D -mannitol) by using Dotz benzannulation and intramolecular stereospecific dioxabicyclic ketal formation as key steps.

  通过使用 Dotz 苯环化和分子内立体定向二氧二环缩酮形成作为关键步骤，从已知的炔烃 5（从 D-甘露醇中获得）分七个步骤完成了四环萘醌天然产物 (-)-isagarin 的简洁立体选择性合成。