(16α,20S,22S,23S)-16,23:22,25-diepoxy-2,22,23-trihydroxycucurbita-1,5-diene-3,11-dione 2-O-β-D-glucopyranoside | 1345690-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (16α,20S,22S,23S)-16,23:22,25-diepoxy-2,22,23-trihydroxycucurbita-1,5-diene-3,11-dione 2-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (16alpha,20S,22S,23S)-16,23:22,25-diepoxy-2,22,23-trihydroxycucurbita-1,5-diene-3,11-dione 2-O-beta-D-glucopyranoside；(1S,2S,10R,11R,14R,15R,16S,17S,21S,23R)-17,21-dihydroxy-1,6,6,11,14,16,19,19-octamethyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-18,22-dioxahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,21]tetracosa-4,8-diene-7,12-dione
• CAS: 1345690-54-1
• 化学式: C₃₆H₅₂O₁₂
• 分子量: 676.802
• InChiKey: ACPPAFATSKFQFS-YTBYLDSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16α,20S,22S,23S)-16,23:22,25-diepoxy-2,22,23-trihydroxycucurbita-1,5-diene-3,11-dione 2-O-β-D-glucopyranoside 在 snailase 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以1.3 mg的产率得到(1S,2S,10R,11R,14R,15R,16S,17S,21S,23R)-8,17,21-trihydroxy-1,6,6,11,14,16,19,19-octamethyl-18,22-dioxahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,21]tetracosa-4,8-diene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  瑶山山竹根中的葫芦素葡糖苷

  摘要：

  七个新三萜葫芦糖苷（1 - 5，8，和9）和五个已知类似物（6，7，10，葫芦素Ⅰ2- ö -β- d吡喃葡萄糖苷，和khekadaengoside K）已从的乙醇提取物中分离瑶山hil的根。化合物1和2具有不寻常的16,23：22,25-二乙氧基单元，4是不常见的葫芦烷25-氨基甲酸酯，其氨基甲酰基氨基连接在C-24上，在侧链上形成恶唑烷酮环，而8是三高葫芦烷衍生物的第一个例子。分配了几对具有24,25-二羟基-22-侧链的C-24差向葫芦素对中的构型，并使用J 23a，24和J 23b，24值区分这些C-24中构型的有效性讨论了葫芦烷衍生物。化合物2 - 4显示出体外活性针对与IC蛋白酪氨酸磷酸酶1B 50，分别8.63，2.81，和4.26μM的值。葫芦素E 2- O- β- d-吡喃葡萄糖苷（10）对BGC-823和A549癌细胞具有选择性IC 50的细胞毒性 值分别为4.98和3

  DOI：

  10.1021/np200706n

文献信息

• Cucurbitane Glucosides from the Root of <i>Machilus yaoshansis</i>
  作者：Maoluo Gan、Mingtao Liu、Bo Liu、Sheng Lin、Yanling Zhang、Jiachen Zi、Weixia Song、Fei Ye、Xiaoguang Chen、Jiangong Shi

  DOI：10.1021/np200706n

  日期：2011.11.28

  and the validity of J23a,24 and J23b,24 values to differentiate the configuration at C-24 in these cucurbitane derivatives is discussed. Compounds 2–4 showed in vitro activity against protein tyrosine phosphatase 1B with IC50 values of 8.63, 2.81, and 4.26 μM, respectively. Cucurbitacin E 2-O-β-d-glucopyranoside (10) showed selective cytotoxicity against BGC-823 and A549 cancer cells with IC50 values

  七个新三萜葫芦糖苷（1 - 5，8，和9）和五个已知类似物（6，7，10，葫芦素Ⅰ2- ö -β- d吡喃葡萄糖苷，和khekadaengoside K）已从的乙醇提取物中分离瑶山hil的根。化合物1和2具有不寻常的16,23：22,25-二乙氧基单元，4是不常见的葫芦烷25-氨基甲酸酯，其氨基甲酰基氨基连接在C-24上，在侧链上形成恶唑烷酮环，而8是三高葫芦烷衍生物的第一个例子。分配了几对具有24,25-二羟基-22-侧链的C-24差向葫芦素对中的构型，并使用J 23a，24和J 23b，24值区分这些C-24中构型的有效性讨论了葫芦烷衍生物。化合物2 - 4显示出体外活性针对与IC蛋白酪氨酸磷酸酶1B 50，分别8.63，2.81，和4.26μM的值。葫芦素E 2- O- β- d-吡喃葡萄糖苷（10）对BGC-823和A549癌细胞具有选择性IC 50的细胞毒性 值分别为4.98和3