5β-pregnane-3α,20β,21-triol | 20493-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-pregnane-3α,20β,21-triol
• 英文别名: Pregnan-triol-(3α,20α,21)；5β-Pregnan-3α,20αF,21-triol；(1R)-1-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 20493-74-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: KTOAERDTKFSYSF-SUTVCERISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-pregnane-3α,20β,21-triol 、 N,O-bis(diethylhydrogensilyl)trifluoroacetamide 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-Diethylsilanyloxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2,2-diethyl-[1,3,2]dioxasilolane
  参考文献：
  名称：

  羟化类固醇的气相色谱-质谱联用中的二乙基氢甲硅烷基环状二乙基甲硅烷基衍生物。二。带有羟基化的17β-侧链的孕烷。

  摘要：

  研究了羟基孕烷的二乙基氢硅烷基环二乙基硅烷衍生物的气相色谱-质谱特性。在温和的条件下，用一种新的硅烷化剂 N, O-双（二乙基氢代苯甲酰）-三氟乙酰胺顺利地硅烷化了带有立体受阻的 11β- 羟基的孕烷。这些衍生物的质谱特征是出现了强烈的分子离子峰，这为确定这些羟基孕烷的分子量提供了方便可靠的依据。最有特征的碎片离子是 17、20-二醇的 m/z 185 和 17、20、21-三醇的 m/z 287，它们是通过氢原子转移裂解 C(13)-C(17) 和 C(15)-C(16) 键产生的。这表明所有主要碎片都是由环状二乙基硅基引导的。光谱中的另一个共同碎片是分子离子中的二乙基氢硅醇相继消失。在 17α、20α、21-三醇的 DEHS-DES 衍生物与其 20β 异构体之间，观察到峰值出现的明显差异。提出了其中一些碎片离子的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3298
• 作为产物：
  描述：

  21-羟基孕烷醇酮 在 rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase (AKR₁C₂₉) 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5β-pregnane-3α,20β,21-triol
  参考文献：
  名称：

  兔3-羟基己糖巴比妥脱氢酶是一种NADPH优先的还原酶，对酮类固醇，前列腺素D（2）以及其他内源性和异源性羰基化合物具有广泛的底物特异性。

  摘要：

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2013.08.024

文献信息

• Rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase is a NADPH-preferring reductase with broad substrate specificity for ketosteroids, prostaglandin D2, and other endogenous and xenobiotic carbonyl compounds
  作者：Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Atsuko Matsumoto、Yuki Arai、Satoshi Ohno、Ossama El-Kabbani、Kazuo Tajima、Yasuo Bunai、Shigeru Yamano、Akira Hara、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bcp.2013.08.024

  日期：2013.11

  for NADP(H) over NAD(H) at a physiological pH of 7.4. In the NADPH-linked reduction, 3HBD showed broad substrate specificity for a variety of quinones, ketones and aldehydes, including 3-, 17- and 20-ketosteroids and prostaglandin D(2), which were converted to 3alpha-, 17beta- and 20alpha-hydroxysteroids and 9alpha,11beta-prostaglandin F(2), respectively. Especially, alpha-diketones (such as isatin

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0
• Diethylhydrogensilyl cyclic diethylsilylene derivatives in gas chromatography-mass spectrometry of hydroxylated steroids. II. Pregnanes with a hydroxylated 17.BETA.-side-chain.
  作者：MASATAKA ISHIBASHI、MASAHIRO ITOH、KOUWA YAMASHITA、HIROSHI MIYAZAKI、HISAO NAKATA

  DOI：10.1248/cpb.34.3298

  日期：——

  The gas chromatographic-mass spectrometric properties of diethylhydrogensilyl cyclic diethylsilylene derivatives of hydroxypregnanes were studied. Pregnanes with a sterically hindered 11β-hydroxyl group were smoothly silylated with a new silylating agent, N, O-bis(diethylhydrogensilyl)-trifluoroacetamide, under mild conditions. The mass spectra of these derivatives were characterized by the appearance of the intense molecular ion peak, which provides convenient and reliable confirmation of the molecular weight of these hydroxypregnanes. The most characteristic fragment ions were those at m/z 185 for 17, 20-diols and at m/z 287 for 17, 20, 21-triols, which were produced by cleavage at the C(13)-C(17) and C(15)-C(16) bonds with hydrogen atom transfer. This indicates that all of the major fragmentations are directed by the cyclic diethylsilylene group. Another fragmentation common to the spectra was the successive loss of diethylhydrogensilanol from the molecular ion. A remarkable difference in the appearance of peaks was observed between DEHS-DES derivatives of a 17α, 20α, 21-triol and its 20β-isomer. Structures are proposed for some of these fragment ions.

  研究了羟基孕烷的二乙基氢硅烷基环二乙基硅烷衍生物的气相色谱-质谱特性。在温和的条件下，用一种新的硅烷化剂 N, O-双（二乙基氢代苯甲酰）-三氟乙酰胺顺利地硅烷化了带有立体受阻的 11β- 羟基的孕烷。这些衍生物的质谱特征是出现了强烈的分子离子峰，这为确定这些羟基孕烷的分子量提供了方便可靠的依据。最有特征的碎片离子是 17、20-二醇的 m/z 185 和 17、20、21-三醇的 m/z 287，它们是通过氢原子转移裂解 C(13)-C(17) 和 C(15)-C(16) 键产生的。这表明所有主要碎片都是由环状二乙基硅基引导的。光谱中的另一个共同碎片是分子离子中的二乙基氢硅醇相继消失。在 17α、20α、21-三醇的 DEHS-DES 衍生物与其 20β 异构体之间，观察到峰值出现的明显差异。提出了其中一些碎片离子的结构。