7-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxamide | 863432-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 7-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-2-oxo-1H-1,5-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 863432-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 313.288
• InChiKey: VFRFSNWOJFIQFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxamide 、 1-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propyl]-N-[2-(ethyloxy)ethyl]-7-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxamide 、 肼 、 水 在 1-(3-aminopropyl)-N-[24ethyloxy)ethyl 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl {3-[3-({[2-(ethyloxy)ethyl]amino}carbonyl)-7-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl]propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  HIV INTEGRASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一类HIV整合酶抑制剂化合物，因此可用于抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染，并用于治疗艾滋病和/或ARC。

  公开号：

  US20150225399A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylate 在 氨 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到7-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of 7-Benzyl-4-hydroxy-1,5-naphthyridin-2(1H)-one HIV Integrase Inhibitors

  摘要：

  The medicinal chemistry and structure-activity relationships for a novel series of 7-benzyl-4-hydroxy-1,5-naphthyridin-2(1H)-one HIV-integrase inhibitors are disclosed. Substituent effects were evaluated at the N-1, C-3, and 7-benzyl positions of the naphthyridinone ring system. Low nanomolar IC50 values were achieved in an HIV-integrase strand transfer assay with both carboxylic ester and carboxamide groups at C-3. More importantly, several carboxamide congeners showed potent antiviral activity in cellular assays. A 7-benzyl substituent was found to be critical for potent enzyme inhibition, and an N-(2-methoxyethyl)-carboxamide moiety at C-3 significantly reduced plasma protein binding effects in vitro. Pharmacokinetic data in rats for one carboxamide analogue demonstrated oral bioavailability and reasonable in vivo clearance.

  DOI：

  10.1021/jm801404b

文献信息

• Hiv Integrase Inhibitors
  申请人：Johns Alvin Brian

  公开号：US20070124152A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及一种HIV整合酶抑制剂化合物，因此在抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用途。
• US20140256713A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8691991B2
  申请人：——

  公开号：US8691991B2

  公开（公告）日：2014-04-08
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005077050A2

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present infention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.