5-((N-(5-aminopentyl)amino)carbonyl)tetramethylrhodamine | 383912-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-((N-(5-aminopentyl)amino)carbonyl)tetramethylrhodamine
• 英文别名: 5-TAMRA cadaverine；5-(5-aminopentylcarbamoyl)-2-[3-(dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 383912-87-6
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄O₄
• 分子量: 514.624
• InChiKey: GGMFTOCYWNYUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((N-(5-aminopentyl)amino)carbonyl)tetramethylrhodamine 、 3-(3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1H-indol-1-yl)propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Near native binding of a fluorescent serotonin conjugate to serotonin type 3 receptors

  摘要：

  Described is the synthesis of 5-hydroxytryptamine-tetramethylrhodamine (5HT*); an indole nitrogen linked fluorescent conjugate of serotonin. Through a series fluorescence quenching experiments and experiments in the presence of a known competitive antagonist (Granisetron), it was shown that 5HT* specifically binds to purified homo-pentameric type-3 human serotonin receptors (5HT(3A)). The measured dissociation constant and Hill coefficient are K-d = 83 +/- 3 nM and n = 3.1 +/- 0.3, respectively which is indicative of multi-ligand binding and cooperativity similar to that of unconjugated serotonin. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.082

文献信息

• Photo‐induced and Rapid Labeling of Tetrazine‐Bearing Proteins via Cyclopropenone‐Caged Bicyclononynes
  作者：Susanne V. Mayer、Anton Murnauer、Marie‐Kristin Wrisberg、Marie‐Lena Jokisch、Kathrin Lang

  DOI：10.1002/anie.201908209

  日期：2019.10.28

  towards tetrazines before light‐activation, but engages in iEDDAC after irradiation at 365 nm. Aminoacyl tRNA synthetase/tRNA pairs were discovered for efficient site‐specific incorporation of tetrazine‐containing amino acids into proteins in living cells. In situ light activation of photo‐DMBO conjugates allows labeling of tetrazine‐modified proteins in living E. coli. This allows proteins in living

  四嗪和应变烯烃/炔烃之间逆电子需求的Diels-Alder环加成反应（iEDDAC）已经成为研究和操纵生物分子的重要工具。提出了一种光触发版本的iEDDAC（photo-iEDDAC），该方法可在体外和纤维素中将时空控制赋予生物正交标记。设计了一种环丙烯笼中的二苯并环化双环[6.1.0] nonyne探针（photo-DMBO），该探针在光激活之前对四嗪无反应，但在365 nm辐射后会参与iEDDAC。发现了氨酰基tRNA合成酶/ tRNA对，可以将含有四嗪的氨基酸有效地定点整合到活细胞的蛋白质中。photo-DMBO共轭物的原位光活化可以标记活大肠杆菌中的四嗪修饰的蛋白质。