1,2,3-benzothiadiazole-6-carbaldehyde | 943026-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 1,2,3-benzothiadiazole-6-carbaldehyde
• CAS: 943026-49-1
• 化学式: C₇H₄N₂OS
• 分子量: 164.188
• InChiKey: NCZNCVBBXHLPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-benzothiadiazole-6-carbaldehyde 、 2-(cycloheptylamino)-1,4-dihydroimidazol-5-one 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以26 %的产率得到(Z)-5-(benzo[d][1,2,3]thiadiazol-6-ylmethylene)-2-(cycloheptylamino)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Leucettinibs，一类 DYRK/CLK 激酶抑制剂，灵感源自海洋海绵天然产物 Leucetamine B

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 (DYRK) 和 cdc2 样激酶 (CLK) 最近因其在各种病理学中的重要参与而引起了人们的关注。我们在此描述了一系列源自亮氨酰胺和海洋天然产物亮氨酰胺 B 的 DYRK/CLK 抑制剂。合成了 45 种带有融合的 [6 + 5]-杂芳基亚甲基的N 2-官能化 2-氨基咪唑啉-4-酮。苯并噻唑-6-基亚甲基被选为 15 个不同杂芳基亚甲基中最有效的残基。合成并广泛表征了186 个带有苯并噻唑-6-基亚甲基的N 2-取代 2-氨基咪唑啉-4-酮，统称为 Leucettinib。鉴定出亚纳摩尔 IC 50 （DYRK1A 为 0.5-20 nM）抑制剂，并在 DYRK1A 中对一种 Leucettinib 进行建模，并与 CLK1 和较弱抑制的脱靶 CSNK2A1 共结晶。合成了 Leucettinib 的激酶失活异构体（DYRK1A 上 >3–10 μM），称为

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00884
• 作为产物：
  描述：

  benzo[d][1,2,3]thiadiazol-6-ylmethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 1,2,3-benzothiadiazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2007/71936

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heterocyclic Compounds, their Preparation and their Use as Antibacterials
  申请人：Caileau Nathalie

  公开号：US20090036433A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Tricyclic nitrogen containing compounds of formula (I) and their use as antibacterials.

  公式（I）中含有三环氮化合物及其作为抗菌剂的用途。
• COMPOUNDS
  申请人：Cailleau Nathalie

  公开号：US20070185153A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials

  三环氮含化合物及其作为抗菌剂的用途
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：Ballell-Pages Lluis

  公开号：US20100184751A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Tricyclic nitrogen-containing compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or N-oxides thereof: compositions containing them, their use in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds.

  化合物公式为(I)的三环氮含有化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或N-氧化物：包含它们的组合物，它们在结核病治疗中的使用以及制备这些化合物的方法。
• Heterocyclic compounds for the treatment of tuberculosis
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP2005995A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  Tricyclic nitrogen containing compounds of fomula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, carbamates or N-oxides thereof, compositions containing them, their use in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds.

  式 (I) 的三环含氮化合物及其药学上可接受的盐、溶剂、酯、氨基甲酸酯或 N-氧化物，含有它们的组合物，它们在治疗结核病中的用途，以及制备此类化合物的方法。
• [DE] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS ENDOTHELIN-REZEPTOR-ANTAGONISTEN<br/>[EN] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ENDOTHELIN-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998027077A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (DE) Neue Verbindungen der Formel (I), worin R (a), (b), oder (c), und X O oder S bedeuten, und R1, R2, R3, R4 und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder eine tautomere ringgeschlossene Form, sowie die (E)-Isomeren und ihre Salze, zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) New compounds of formula (I), in which R stands for (a), (b) or (c); X stands for O or S; and R1, R2, R3, R4 and n have the meanings given in the first claim, or their tautomeric forms with a closed ring, as well as their (E)-isomers and their salts, exhibit endothelin-receptor antagonistic properties.(FR) Ces nouveaux composés répondent à la formule I, dans laquelle R désigne (a), (b) ou (c); X désigne O ou S, et R1, R2, R3, R4 et n ont la signification indiquée dans la première revendication. Ces composés, ainsi que leurs formes tautomères à anneau fermé, leurs (E)-isomères et leurs sels, présentent des propriétés antagonistes des récepteurs d'endothéline.

  具有新式（I）的化合物，其中R代表（a）、（b）或（c）；X代表O或S，并且R1、R2、R3、R4和n具备专利要求1中所指出的意义，或者可以表示为自旋闭合结构，其（E）-构型及其对应的盐，均表现出端 torquein受体拮抗作用。