3-[2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthyl]-1-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-4,4-dimethyl-4,5-imidazolinium chloride | 1277176-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthyl]-1-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-4,4-dimethyl-4,5-imidazolinium chloride
• 英文别名: 1-[2,7-bis(pent-4-enoxy)naphthalen-1-yl]-3-[2,6-bis(pent-4-enoxy)phenyl]-5,5-dimethyl-4H-imidazol-3-ium;chloride
• CAS: 1277176-02-9
• 化学式: C₄₁H₅₃N₂O₄*Cl
• 分子量: 673.336
• InChiKey: SAMTXWDABXDCFS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthyl]-1-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-4,4-dimethyl-4,5-imidazolinium chloride 在 Grubbs catalyst first generation 、 乙烯基乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,11,13,22-tetraoxa-1(1,3,2)-benzena-12(2,7,1)-naphthalena-23(1,3)-4,4-dimethylimidazoliuminabicyclo[10.10.1]tricosaphane-6,17-diene chloride 、 2,11,13,22-tetraoxa-1(1,3,2)-benzena-12(2,7,1)-naphthalena-23(1,3)-4,4-dimethylimidazoliuminabicyclo[10.10.1]tricosaphane-6,17-diene chloride 、 2,11,13,22-tetraoxa-1(1,3,2)-benzena-12(2,7,1)-naphthalena-23(1,3)-4,4-dimethylimidazoliuminabicyclo[10.10.1]tricosaphane-6,17-diene chloride 、 2,11,13,22-tetraoxa-1(1,3,2)-benzena-12(2,7,1)-naphthalena-23(1,3)-4,4-dimethylimidazoliuminabicyclo[10.10.1]tricosaphane-6,17-diene chloride
  参考文献：
  名称：

  一种构型稳定的手性凹型咪唑啉盐

  摘要：

  从对称的双邻位烯基取代的苯胺 11 和不对称的双烯基取代的氨基萘 12 开始，制备了咪唑啉盐 17。盐 17 通过闭环复分解进行环化，加氢得到轴向手性 N-杂环卡宾前体 19。 温度依赖性 NMR 研究以及使用 Λ-BINPHAT 作为手性位移试剂证明了 19 的构型稳定性。化合物 19 还通过单晶 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001367
• 作为产物：
  描述：

  N-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-2-bromo-2-methylpropanamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 3-[2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthyl]-1-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-4,4-dimethyl-4,5-imidazolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种构型稳定的手性凹型咪唑啉盐

  摘要：

  从对称的双邻位烯基取代的苯胺 11 和不对称的双烯基取代的氨基萘 12 开始，制备了咪唑啉盐 17。盐 17 通过闭环复分解进行环化，加氢得到轴向手性 N-杂环卡宾前体 19。 温度依赖性 NMR 研究以及使用 Λ-BINPHAT 作为手性位移试剂证明了 19 的构型稳定性。化合物 19 还通过单晶 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001367

文献信息

• A Configurationally Stable Chiral Concave Imidazolinium Salt
  作者：Tim Reimers、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201001367

  日期：2011.2

  salt 17 has been prepared. Salt 17 was cyclized by ring-closing metathesis, and hydrogenation gave axially chiral N-heterocyclic carbene precursor 19. The configurational stability of 19 was proven by temperature-dependent NMR studies and also by the use of Λ-BINPHAT as a chiral shift reagent. Compound 19 was also characterized by single-crystal X-ray diffraction.

  从对称的双邻位烯基取代的苯胺 11 和不对称的双烯基取代的氨基萘 12 开始，制备了咪唑啉盐 17。盐 17 通过闭环复分解进行环化，加氢得到轴向手性 N-杂环卡宾前体 19。 温度依赖性 NMR 研究以及使用 Λ-BINPHAT 作为手性位移试剂证明了 19 的构型稳定性。化合物 19 还通过单晶 X 射线衍射表征。