(R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-3-((S)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one | 1278519-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-3-((S)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one
• 英文别名: (3R)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyl-3-[(2S)-1-[2-[(2R)-pent-4-yn-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]propan-2-yl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1278519-75-7
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: AJYRAANORAOGLD-OHUGHZGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-3-((S)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-8-hydroxy-7-methyl-3-((S)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  8-Deshydroxyajudazol B的全合成

  摘要：

  描述了8-去羟基ajudazol B（4）的立体异构体的全合成，这是阿杜唑A（1）和B（2）的假定生物合成中间体。合成的关键步骤包括分子内Diels-Alder（IMDA）反应以确保异苯并二氢吡喃酮片段的发生，新型的选择性酰化/ O，N移位以生成羟酰胺，然后将其环化成恶唑，以及高产率的Sonogashira偶联形成C18-C19键。然后，部分炔烃还原得到目标4。

  DOI：

  10.1021/ol200331u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((2R,S-4S)-1-hydroxy-4-((R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)pentan-2-yl)-2-methylpent-4-ynamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-3-((S)-1-(2-((R)-pent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  8-Deshydroxyajudazol B的全合成

  摘要：

  描述了8-去羟基ajudazol B（4）的立体异构体的全合成，这是阿杜唑A（1）和B（2）的假定生物合成中间体。合成的关键步骤包括分子内Diels-Alder（IMDA）反应以确保异苯并二氢吡喃酮片段的发生，新型的选择性酰化/ O，N移位以生成羟酰胺，然后将其环化成恶唑，以及高产率的Sonogashira偶联形成C18-C19键。然后，部分炔烃还原得到目标4。

  DOI：

  10.1021/ol200331u