6-ethyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid | 775330-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-ethyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
• CAS: 775330-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₃
• 分子量: 272.224
• InChiKey: WBAUJPYWZXLTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid 生成 (2R)-6-ethyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。

  公开号：

  WO2004087687A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-ethyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到6-ethyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。

  公开号：

  WO2004087687A1

文献信息

• Benzopyran compounds useful for treating inflammatory conditions
  申请人：Carter Jeffery

  公开号：US20050148777A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula 1 Wherein Z, X, R 1 , R 2, R 3 , and R 4 are as described in the specification.

  本发明涉及与环氧合酶-2介导的疾病相关的病症治疗方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由公式1定义的苯并吡喃和其类似物，其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Benzopyran compounds for use in the treatment and prevention of inflammation related conditions
  申请人：Carter Jeffery

  公开号：US20050148627A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula 1 Wherein Z, X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the specification.

  本发明涉及用于治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的条件的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是苯并吡喃和它们的类似物，其由公式1定义，其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Antibacterial agents
  申请人：Pratt Marie Lisa

  公开号：US20050065095A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of formula (II) are antibacterial agents wherein Q represents a radical of the formula: —N(OH)CH(═O) or the formula: —C(═O)NH(OH); R 1 represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyl substituted by one or more halogen atoms, or, except when Q is a radical of the formula: —N(OH)CH(═O), a hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkenyloxy, amino, C 1 -C 6 alkylamino, or di-( C 1 -C 6 alkyl)amino group; R 2 represents a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, cycloalkyl(C 1 -C 6 alkyl)- or aryl(C 1 -C 6 alkyl)-group; and A represents a group of formula (IIA), or (IIB) wherein R 4 represents the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid, and R 5 and R 6 when taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated heterocyclic first ring of 5 to 7 atoms as specified in the description.

  式子（II）的化合物是抗菌剂，其中Q代表以下式子的基团：—N(OH)CH(═O)或式子：—C(═O)NH(OH)；R1代表氢、C1-C6烷基或被一个或多个卤素原子取代的C1-C6烷基，或者除非Q是式子：—N(OH)CH(═O)的基团，否则是羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烯氧基、氨基、C1-C6烷基氨基或二（C1-C6烷基）氨基基团；R2代表取代或未取代的C1-C6烷基、环烷基（C1-C6烷基）或芳基（C1-C6烷基）基团；A代表式子（IIA）或（IIB）中的基团，其中R4代表天然或非天然α-氨基酸的侧链，当R5和R6与它们连接的氮原子一起形成由5到7个原子组成的饱和杂环第一环时，如说明中所指定。
• [EN] BENZOPYRAN COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES BENZOPYRANIQUES UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087686A3

  公开（公告）日：2004-12-16
• The novel benzopyran class of selective cyclooxygenase-2 inhibitors. Part III: The three microdose candidates
  作者：Jane L. Wang、Karl Aston、David Limburg、Cindy Ludwig、Ann E. Hallinan、Francis Koszyk、Bruce Hamper、David Brown、Matthew Graneto、John Talley、Timothy Maziasz、Jaime Masferrer、Jeffery Carter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.059

  日期：2010.12

  In this manuscript, we report the discovery of the substituted 2-trifluoromethyl-2H-benzopyran-3-carboxylic acids as a novel series of potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. We provide the structure-activity relationships, optimization of design, testing criteria, and human half-life data. The challenge of a surprisingly long half-life (t(1/2) = 360 h) of the first clinical candidate 1 and human t(1/2) had been difficult to predict based on allometric scaling for this class of highly ppb compounds. We used a microdose strategy which led to the discovery of clinical agents 18c-(S), 29b-(S), and 34b-(S) with human half-life of 57, 13, and 11 h. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.