5-(trifluoromethyl)furan-2-carbohydrazide | 65865-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)furan-2-carbohydrazide
• 英文别名: 5-Trifluormethyl-furan-2-carbonsaeure-hydrazid；5-(Trifluoromethyl)-2-furancarboxylic acid hydrazide
• CAS: 65865-26-1
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 194.113
• InChiKey: AYCBFNLTLQQDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)furan-2-carbohydrazide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-fluoro-3-(3-(5-(trifluoromethyl)furan-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7-carbonyl)benzyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  YCH1899, a Highly Effective Phthalazin-1(2H)-one Derivative That Overcomes Resistance to Prior PARP Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00821
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(trifluoromethyl)furan-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到5-(trifluoromethyl)furan-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N′-(水杨基)杂芳碳酰肼作为有前途的抗真菌剂的SAR研究

  摘要：

  临床上可用的抗真菌药物由于毒性、活性谱窄以及内在或获得性耐药性而具有治疗局限性。因此，迫切需要新型低毒、作用机制新颖的广谱抗真菌药物。在此背景下，我们成功鉴定了几种极具前景的先导化合物，即芳香族N' -(水杨基)碳酰肼，它们在体外和体内对新型隐球菌、白色念珠菌、烟曲霉和其他几种真菌均表现出优异的抗真菌活性。基于这些极具前景的结果，设计、合成了 71 种新型N' -(水杨基)杂芳碳酰肼5 ，并检查了它们对真菌的抗真菌活性。基于SAR研究，鉴定出四种极具前景的先导化合物，即5.6a、5.6b 、 5.7b和5.13a ，它们对新型念珠菌、白色念珠菌和烟曲霉表现出优异的效力，并表现出令人印象深刻的时间-针对新型隐球菌的杀灭特征具有极高的选择性指数 (SI ≥ 500)。这四种先导化合物还显示出与临床抗真菌药物氟康唑、卡泊芬净 (CS) 和两性霉素 B 对抗新型隐球菌的协同作用。 对于SAR研究，我们还利用大量芳香族和杂芳香族N'

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117610

文献信息

• YCH1899, a Highly Effective Phthalazin-1(2<i>H</i>)-one Derivative That Overcomes Resistance to Prior PARP Inhibitors
  作者：Yuting Sun、Hui Yang、Jiaqi Yuan、Limin Wang、Shanshan Song、Rongrong Chen、Xubin Bao、Li Jia、Tiantian Yang、Xiaofei Zhang、Qian He、Yong Gan、Zehong Miao、Jinxue He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00821

  日期：2023.9.14
• SAR study of N′-(Salicylidene)heteroarenecarbohydrazides as promising antifungal agents
  作者：Yi Sun、Saerom Kim、SeungYoun Shin、Kathryn Takemura、Gabriel S. Matos、Cristina Lazzarini、Krupanandan Haranahalli、Julia Zambito、Ashna Garg、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117610

  日期：2024.2

  excellent antifungal activities against Cryptococcus neoformans, Candida albicans, Aspergillus fumigatus and several other fungi both in vitro and in vivo. Building upon these highly promising results, 71 novel N′-(salicylidene)heteroarenecarbohydrazides 5 were designed, synthesized and their antifungal activities examined against fungi. Based on the SAR study, four highly promising lead compounds, i.e

  临床上可用的抗真菌药物由于毒性、活性谱窄以及内在或获得性耐药性而具有治疗局限性。因此，迫切需要新型低毒、作用机制新颖的广谱抗真菌药物。在此背景下，我们成功鉴定了几种极具前景的先导化合物，即芳香族N' -(水杨基)碳酰肼，它们在体外和体内对新型隐球菌、白色念珠菌、烟曲霉和其他几种真菌均表现出优异的抗真菌活性。基于这些极具前景的结果，设计、合成了 71 种新型N' -(水杨基)杂芳碳酰肼5 ，并检查了它们对真菌的抗真菌活性。基于SAR研究，鉴定出四种极具前景的先导化合物，即5.6a、5.6b 、 5.7b和5.13a ，它们对新型念珠菌、白色念珠菌和烟曲霉表现出优异的效力，并表现出令人印象深刻的时间-针对新型隐球菌的杀灭特征具有极高的选择性指数 (SI ≥ 500)。这四种先导化合物还显示出与临床抗真菌药物氟康唑、卡泊芬净 (CS) 和两性霉素 B 对抗新型隐球菌的协同作用。 对于SAR研究，我们还利用大量芳香族和杂芳香族N'