(1R,2R,3S,6S,7aR)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6-triol | 1259293-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,3S,6S,7aR)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6-triol
• 英文别名: 7-deoxy-3,6-diepi-casuarine；(1R,2R,3S,6S,8R)-3-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6-triol
• CAS: 1259293-71-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: CFGFJVAAZQVWOK-BZCSJUTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6S,7aR)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6-triol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以3.6 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯嗪和吲哚并嗪化合物的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  天然产物3- Epi- casuarine和两个三环醚桥联的类似物，加上7-脱氧-3,6-di epi - casuarine，7- Epi- australine，1- epi -castanospermine和1,6-di epi的合成-castanospermine被描述。据报道，这些化合物的糖苷酶抑制活性，以及​​我们以前已发表的单花青素A和其他多羟基化的吡咯并核苷和吲哚并核苷的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.008
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 反应 3.0h， 以2.3 mg的产率得到(1R,2R,3S,6S,7aR)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯嗪和吲哚并嗪化合物的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  天然产物3- Epi- casuarine和两个三环醚桥联的类似物，加上7-脱氧-3,6-di epi - casuarine，7- Epi- australine，1- epi -castanospermine和1,6-di epi的合成-castanospermine被描述。据报道，这些化合物的糖苷酶抑制活性，以及​​我们以前已发表的单花青素A和其他多羟基化的吡咯并核苷和吲哚并核苷的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.008

文献信息

• Synthesis of polyhydroxylated pyrrolizidine and indolizidine compounds and their glycosidase inhibitory activities
  作者：Thunwadee Ritthiwigrom、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.008

  日期：2010.11

  The synthesis of the natural product 3-epi-casuarine and two tricyclic ether bridged analogues, plus 7-deoxy-3,6-diepi-casuarine, 7-epi-australine, 1-epi-castanospermine and 1,6-diepi-castanospermine is described. The glycosidase inhibitory activities of these compounds, along with that of uniflorine A and other polyhydroxylated pyrrolizidines and indolizidines that we have published before, are reported

  天然产物3- Epi- casuarine和两个三环醚桥联的类似物，加上7-脱氧-3,6-di epi - casuarine，7- Epi- australine，1- epi -castanospermine和1,6-di epi的合成-castanospermine被描述。据报道，这些化合物的糖苷酶抑制活性，以及​​我们以前已发表的单花青素A和其他多羟基化的吡咯并核苷和吲哚并核苷的活性。