(3S,4S,αR)-N(1)-1'-(1''-naphthyl)ethyl-3,4-dihydroxy-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine | 1256602-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S,4S,αR)-N(1)-1'-(1''-naphthyl)ethyl-3,4-dihydroxy-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
• 英文别名: (3S,4S)-1-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-2,3,4,7-tetrahydroazepine-3,4-diol
• CAS: 1256602-15-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: VUJBAGNGBCZCRF-BVGQSLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N⁽¹⁾-1'-(1''-naphthyl)ethyl-2,7-dihydro-1H-azepine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,4S,αR)-N(1)-1'-(1''-naphthyl)ethyl-3,4-dihydroxy-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine 、 (R,R,R)-N(1)-1'-(1''-naphthyl)ethyl-3,4-dihydroxy-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和胺的化学和非对映选择性烯烃氧化合成1-Deoxynojirimycin和1-Deoxyaltronojirimycin对映体

  摘要：

  在HBF 4和BnOH存在下，用m -CPBA氧化对映体纯的（R）-N（1）-1'-（1''-萘基）乙基-2,7-二氢-1 H-氮杂环庚烷，得到（3小号，4 - [R，5小号，6小号，1' - [R ）- ñ（1）-1' - （1'' -萘基）乙基-3-羟基-4-苄氧基-5,6- epoxyazepane作为主要产物色谱分离后为单一非对映异构体。将此高官能度中间体通过环缩合成为（2 S，3 R，4 S，5 S，1'R）-N（1）-苄基-2-氯甲基-3-苄氧基-4，5-环氧哌啶，随后进行区域选择性环氧化物开环，官能团操纵和脱保护，得到（+）-1-脱氧altroojirimycin。或者，可拆分（RS，RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂或（3 RS，4 SR，5 RS，通过制备型手性HPLC测定6 RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-5,

  DOI：

  10.1021/jo101756g

文献信息

• Syntheses of the Enantiomers of 1-Deoxynojirimycin and 1-Deoxyaltronojirimycin via Chemo- and Diastereoselective Olefinic Oxidation of Unsaturated Amines
  作者：Sharan K. Bagal、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Philip M. Scott、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo101756g

  日期：2010.12.3

  as the major product and as a single diastereoisomer after chromatography. Elaboration of this highly functionalized intermediate via ring contraction to (2S,3R,4S,5S,1′R)-N(1)-benzyl-2-chloromethyl-3-benzyloxy-4,5-epoxypiperidine followed by regioselective epoxide ring opening, functional group manipulation, and deprotection gave (+)-1-deoxyaltronojirimycin. Alternatively, resolution of (RS,RS)-N(1

  在HBF 4和BnOH存在下，用m -CPBA氧化对映体纯的（R）-N（1）-1'-（1''-萘基）乙基-2,7-二氢-1 H-氮杂环庚烷，得到（3小号，4 - [R，5小号，6小号，1' - [R ）- ñ（1）-1' - （1'' -萘基）乙基-3-羟基-4-苄氧基-5,6- epoxyazepane作为主要产物色谱分离后为单一非对映异构体。将此高官能度中间体通过环缩合成为（2 S，3 R，4 S，5 S，1'R）-N（1）-苄基-2-氯甲基-3-苄氧基-4，5-环氧哌啶，随后进行区域选择性环氧化物开环，官能团操纵和脱保护，得到（+）-1-脱氧altroojirimycin。或者，可拆分（RS，RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂或（3 RS，4 SR，5 RS，通过制备型手性HPLC测定6 RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-5,