ethyl (1S,5S,6R,8R,10R,12S)-4-acetyl-10,12-diacetyloxy-7-benzyl-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carboxylate | 1260954-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (1S,5S,6R,8R,10R,12S)-4-acetyl-10,12-diacetyloxy-7-benzyl-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carboxylate
• CAS: 1260954-65-1
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₉
• 分子量: 502.521
• InChiKey: SQMSBUXDBFOXPD-NRQYZRFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,5S,6R,8R,10R,12S)-4-acetyl-10,12-diacetyloxy-7-benzyl-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl (1S,5S,6R,8R,10R,12S)-4-acetyl-10,12-diacetyloxy-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  标称香蕉苷B的全合成：糖基化位点的结构修饰

  摘要：

  三肽标称banyaside B的总合成依赖于非标准的肽键形成反应。这些合成研究的一个重要成果是提出了对天然香蕉苷B的结构进行修订的建议，其中糖苷的确在轴向C-9 OH处与Abn核心相连，而不是在名义上的香蕉苷B中与C-7相连。

  DOI：

  10.1002/anie.201004047
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5S,6R,8R,10R,12S)-7-benzyl-10,12-dihydroxy-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carboxylate 、 乙酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到ethyl (1S,5S,6R,8R,10R,12S)-4-acetyl-10,12-diacetyloxy-7-benzyl-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  标称香蕉苷B的全合成：糖基化位点的结构修饰

  摘要：

  三肽标称banyaside B的总合成依赖于非标准的肽键形成反应。这些合成研究的一个重要成果是提出了对天然香蕉苷B的结构进行修订的建议，其中糖苷的确在轴向C-9 OH处与Abn核心相连，而不是在名义上的香蕉苷B中与C-7相连。

  DOI：

  10.1002/anie.201004047