dimethyl 4-cyano-3-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-3-benzazonine-5,6-dicarboxylate | 1416151-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: dimethyl 4-cyano-3-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-3-benzazonine-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-cyano-3-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1 h-3-benzazonine-5,6-dicarboxylate；dimethyl (4E)-4-cyano-3-methyl-1,2,6,7-tetrahydro-3-benzazonine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1416151-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: VARAVJPMSBRZNY-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 dimethyl 4-cyano-3-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-3-benzazonine-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-1 H -3-苯并ze庚因衍生物和4-氰基-2,3,6,7-四氢-1 H -3-苯并zon嗪-5,6-二羧酸二甲酯的合成及分子结构

  摘要：

  通过有或没有乙炔二羧酸二甲酯的碱的作用，对1,2,3,4-四氢异喹啉鎓季盐重排的方向进行了研究。这些在氮原子上含有亚甲基的季盐，在碱的存在下，通过中间的N-基化物被转化为史蒂文斯重排产物，即四氢-3-苯并ze庚因。在添加乙炔二羧酸二甲酯作为亲电子阱后，该二酯在叶立德的碳负离子位点添加，随后哌啶片段进行再循环，得到2-苯并zon嗪衍生物，在九个位置上的烯烃键具有不同寻常的4,5-位置元杂环。X射线结构分析确定了2-cyano-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1的分子结构H -3-苯并ze庚因和二甲基4-氰基-2,3,6,7-四氢-1 H -3-苯并偶氮-9,6-二羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1141-9