1-Acetyl-3-(2-dimethylaminopropyl)-5-methyl-2-phenylpyrazolidine | 1403493-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Acetyl-3-(2-dimethylaminopropyl)-5-methyl-2-phenylpyrazolidine
• 英文别名: 1-[3-[2-(dimethylamino)propyl]-5-methyl-2-phenylpyrazolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 1403493-92-4
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O
• 分子量: 289.421
• InChiKey: NCEVHEKLHFVHBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-3-(2-dimethylaminopropyl)-5-methyl-2-phenylpyrazolidine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-aniline-2-dimethylamino-6-ethylaminoheptane
  参考文献：
  名称：

  通过还原性取代吡唑烷中N–N键的方法合成羟基二胺和三胺

  摘要：

  脂肪族多胺是一类通用的有机化合物，已广泛用于医学和有机化学的许多领域。然而，合成手性脂肪族多胺的一般方法仍未开发出来。在这里，我们描述了一种合成手性三官能氨基化合物的新方法，即羟基二胺和三胺。最初的化合物，即取代的羟基或氨基吡唑烷和吡唑啉，可以使用我们之前开发的便利的立体选择方法轻松获得。所提出的方法允许合成手性二氨基醇和三胺，它们是众所周知的抗结核病药物，即乙胺丁醇的类似物，并且不能替代地获得。合成的关键步骤是用硼烷-四氢呋喃配合物在取代的羟基或氨基吡唑烷和吡唑啉中进行N–N键裂解。其他已知的N–N键断裂方法无效。所提出的方法的主要优点是在反应过程中保留一定构型的立体中心。合成并使用NMR，IR和质谱以及元素分析对六种新的手性二聚体纯的取代的羟基二胺和三胺以及对映体纯的三胺与四个手性中心进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1187-5