1,8-bis(dimethylamino)-2-(phenylethynyl)naphthalene | 1532527-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylamino)-2-(phenylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethyl-2-(2-phenylethynyl)naphthalene-1,8-diamine
• CAS: 1532527-96-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂
• 分子量: 314.43
• InChiKey: MKOSMRJYKAOTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-2-(phenylethynyl)naphthalene 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基-1,8-双（二​​甲氨基）萘的合成以及邻炔基对其碱度的意外影响

  摘要：

  合成了 1,8-双（二​​甲氨基）萘（“质子海绵”）的新型 2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基衍生物，并通过 DMSO 中的竞争性核磁共振研究测量了它们的碱度值. 这些表明，虽然对炔基根据其电子接受性质将母质子海绵的碱性降低了大约一个数量级，但邻炔基官能团的影响出人意料地增强了碱。后一种现象被归因于支撑效应的出现，但其他一些因素也可能在起作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339339
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1,8-bis(dimethylamino)-2-iodonaphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 8.17h， 以75%的产率得到1,8-bis(dimethylamino)-2-(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基-1,8-双（二​​甲氨基）萘的合成以及邻炔基对其碱度的意外影响

  摘要：

  合成了 1,8-双（二​​甲氨基）萘（“质子海绵”）的新型 2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基衍生物，并通过 DMSO 中的竞争性核磁共振研究测量了它们的碱度值. 这些表明，虽然对炔基根据其电子接受性质将母质子海绵的碱性降低了大约一个数量级，但邻炔基官能团的影响出人意料地增强了碱。后一种现象被归因于支撑效应的出现，但其他一些因素也可能在起作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339339

文献信息

• Multiple Transformations of 2-Alkynyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes into Benzo[<i>g</i>]indoles. Pd/Cu-Dependent Switching of the Electrophilic and Nucleophilic Sites in Acetylenic Bond and a Puzzle of Porcelain Catalysis
  作者：Ekaterina A. Filatova、Alexander F. Pozharskii、Anna V. Gulevskaya、Valery A. Ozeryanskii

  DOI：10.1021/jo502363t

  日期：2015.1.16

  group. These include: (i) a cyclization into isomeric 1H-benzo[g]indoles with [1,3] migration of the N-methyl group into the newly formed pyrrole ring; (ii) a similar cyclization with a loss of the methyl group; (iii) a tandem process of cyclization into benzo[g]indoles and their subsequent 3,3′-dimerization; and (iv) a copper-catalyzed oxidative transformation into 3-aroylbenzo[g]indoles. In most cases

  通过Sonogashira反应，从相应的碘化物获得了一系列1,8-双（二​​甲基氨基）萘的2-炔基和2,7-二炔基衍生物（“质子海绵”）。公开了改变反应条件和分离方案或用真实的乙炔进行模型实验会导致几种类型的钯和铜辅助的杂环化反应，并带有C≡C键和1-NMe 2基团。这些包括：（i）环化成异构的1 H-苯并[ g ]吲哚，其中[1,3]将N-甲基迁移到新形成的吡咯环中；（ii）类似的环化，但甲基丢失；（iii）串联化成苯并[ g ]吲哚并随后进行3,3'-二聚的串联过程；（iv）铜催化的氧化转化为3-芳酰基苯并[ g ]吲哚。在大多数情况下，反应是并行进行的，但是在某些条件下，上述产物之一占主导，甚至是唯一的产物。值得注意的是，在Pd-催化环化我- III中，炔键表现为亲电子被通过在胺氮原子上的β位攻击。相反，在变换IV中，C≡C键的攻击通过其C α上的氨甲基功能基团N（Me）的原子-CH