(R)-5-[((2S,3R)-2,3-dimethyloxetan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-yl]hydroperoxide | 868158-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: (R)-5-[((2S,3R)-2,3-dimethyloxetan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-yl]hydroperoxide
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(3R)-3-hydroperoxy-4-methylpent-4-enyl]-2,3-dimethyloxetane
• CAS: 868158-24-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: BUNRFBOLYLXBCI-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[((2S,3R)-2,3-dimethyloxetan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-yl]hydroperoxide 生成 (2R,3R,6R)-2-(6-(2-propenyl)-3-methyl-1,2-dioxan-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化物和氧杂环丁烷的分子内反应：1,2-二氧戊环和1,2-二氧六环的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]氢过氧化物在oxetanes的5-exo开口中快速，立体定向地提供1,2-二氧戊环。相应的6-exo环化反应较慢，并以适度的立体选择性进行。在氢过氧缩醛的情况下，醇盐的5-exo亲核转移与氢过氧化物的6-exo攻击有效竞争。

  DOI：

  10.1021/ol051407h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2-(4-methyl-4-pentenyl)oxetane 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-((2S,3R)-2,3-Dimethyl-oxetan-2-yl)-2-methyl-pent-3-en-2-yl-hydroperoxide 、 (S)-5-[((2S,3R)-2,3-dimethyloxetan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-yl]hydroperoxide 、 (R)-5-[((2S,3R)-2,3-dimethyloxetan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-yl]hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化物和氧杂环丁烷的分子内反应：1,2-二氧戊环和1,2-二氧六环的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]氢过氧化物在oxetanes的5-exo开口中快速，立体定向地提供1,2-二氧戊环。相应的6-exo环化反应较慢，并以适度的立体选择性进行。在氢过氧缩醛的情况下，醇盐的5-exo亲核转移与氢过氧化物的6-exo攻击有效竞争。

  DOI：

  10.1021/ol051407h

文献信息

• Intramolecular Reactions of Hydroperoxides and Oxetanes:  Stereoselective Synthesis of 1,2-Dioxolanes and 1,2-Dioxanes
  作者：Peng Dai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol051407h

  日期：2005.9.1

  [reactions: see text] The 5-exo openings of oxetanes by hydroperoxides proceed rapidly and stereospecifically to furnish 1,2-dioxolanes. The corresponding 6-exo cyclizations are slower and proceed with moderate stereoselectivity. In the case of hydroperoxy acetals, 5-exo nucleophilic transfer of alkoxide competes effectively with 6-exo attack by the hydroperoxide.

  [反应：见正文]氢过氧化物在oxetanes的5-exo开口中快速，立体定向地提供1,2-二氧戊环。相应的6-exo环化反应较慢，并以适度的立体选择性进行。在氢过氧缩醛的情况下，醇盐的5-exo亲核转移与氢过氧化物的6-exo攻击有效竞争。