Adenosin-5'-hypophosphat | 30861-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: Adenosin-5'-hypophosphat
• 英文别名: adenosine 5'-O-hypophosphate；adenosine 5'-hypophosphate；O^5'-hypodiphosphoryloxy-adenosine；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]phosphonic acid
• CAS: 30861-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₉P₂
• 分子量: 411.205
• InChiKey: AZUSYMAJVWOLOV-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adenosin-5'-hypophosphat 在 pyruvate kinase 、 phosphoenol pyruvate 作用下， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-2-硫代-1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯和H-硫代膦酸酯反应的P-P键立体选择性形成† ‡

  摘要：

  一种基于温和条件下形成具有P–P键的有机次磷酸酯的新方法。 DBU已经阐述了2-烷氧基-2-硫代1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯或H-硫代膦酸酯的辅助反应。所得的分别为P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸的三酯具有邻甲基 或者 邻乙基基团可以被选择性地脱烷基以形成相应的二或单酯。适当保护2'-脱氧鸟苷-3'- O-（2-硫代-1,3,2-氧代磷杂环戊烷）将其以高度立体选择性的方式（分别为98％+和90％+）转化为相应的P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c0ob00104j
• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-O-(P1-thiohypophosphate) 在 碘酰苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Adenosin-5'-hypophosphat
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-2-硫代-1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯和H-硫代膦酸酯反应的P-P键立体选择性形成† ‡

  摘要：

  一种基于温和条件下形成具有P–P键的有机次磷酸酯的新方法。 DBU已经阐述了2-烷氧基-2-硫代1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯或H-硫代膦酸酯的辅助反应。所得的分别为P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸的三酯具有邻甲基 或者 邻乙基基团可以被选择性地脱烷基以形成相应的二或单酯。适当保护2'-脱氧鸟苷-3'- O-（2-硫代-1,3,2-氧代磷杂环戊烷）将其以高度立体选择性的方式（分别为98％+和90％+）转化为相应的P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c0ob00104j

文献信息

• Recognition of different nucleotidyl-derivatives as substrates of reactions catalyzed by various HIT-proteins
  作者：Andrzej Guranowski、Anna Maria Wojdyła、Jarosław Zimny、Anna Wypijewska、Joanna Kowalska、Maciej Łukaszewicz、Jacek Jemielity、Edward Darżynkiewicz、Agata Jagiełło、Paweł Bieganowski

  DOI：10.1039/b9nj00660e

  日期：——

  Proteins that have a histidine triad in their active sites belong to the HIT-protein superfamily. They are ubiquitous, are involved in the metabolism of different nucleotides and catalyze their hydrolysis and/or phosphorolysis liberating either the corresponding 5′-NMP or 5′-NDP, respectively. We studied substrate specificity of nine recombinant HIT-proteins with adenosine 5′-phosphosulfate (1), adenosine 5′-phosphoramidate (2), adenosine 5′-phosphorothioate (3), adenosine 5′-phosphorofluoride (4), diadenosine 5′,5′′′-P1,P3-triphosphate (5), di(7-methylguanosine) 5′,5′′′-P1,P3-triphosphate (6) and adenosine 5′-hypophosphate (7). Preferences for the recognition of these compounds as substrates by individual proteins differed. All the proteins hydrolyzed (1) but the Arabidopsis thaliana Hint1 did it very slowly. None of the proteins cleaved (7). Only A. thaliana Hint1 and Escherichia coli HinT hydrolyzed (3). Three proteins known as dinucleoside triphosphatases, human and A. thaliana Fhit-proteins and Trypanosoma brucei HIT-45, cleaved (1), (2), (4), (5) and (6). Caenorhabditis elegans decapping protein DcpS degraded (1), (5), (6) and poorly (4). A. thaliana aprataxin-like protein and Hint4 hydrolyzed only (1), (2) and (4), in that order of efficiency. Velocities of those reactions and some Km values were determined. Applicability of this study to the metabolism of certain nucleotidyl-derivatives is discussed.

  活性位点具有组氨酸三联体的蛋白质属于 HIT 蛋白质超家族。它们无处不在，参与不同核苷酸的代谢并催化它们的水解和/或磷酸解，分别释放相应的 5'-NMP 或 5'-NDP。我们研究了九种重组 HIT 蛋白的底物特异性，其中包括腺苷 5'-磷酸硫酸酯 (1)、腺苷 5'-氨基磷酸酯 (2)、腺苷 5'-硫代磷酸酯 (3)、腺苷 5'-氟化磷 (4)、二腺苷 5' ,5'''-P1,P3-三磷酸 (5)、二(7-甲基鸟苷) 5',5'''-P1,P3-三磷酸 (6) 和腺苷 5'-连二磷酸 (7)。各个蛋白质对这些化合物作为底物的识别偏好不同。所有蛋白质都会水解 (1)，但拟南芥 Hint1 的水解速度非常缓慢。没有蛋白质被裂解 (7)。仅拟南芥 Hint1 和大肠杆菌 HinT 会水解 (3)。被称为二核苷三磷酸酶、人类和拟南芥 Fhit 蛋白以及布氏锥虫 HIT-45 的三种蛋白质被切割 (1)、(2)、(4)、(5) 和 (6)。秀丽隐杆线虫脱帽蛋白 DcpS 降解 (1)、(5)、(6) 和较差 (4)。拟南芥 aprataxin 样蛋白和 Hint4 按效率顺序仅水解 (1)、(2) 和 (4)。确定了这些反应的速度和一些 Km 值。讨论了本研究对某些核苷酸衍生物代谢的适用性。