(4aS,9R,9aS)-9-(azidomethyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene | 1393377-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,9R,9aS)-9-(azidomethyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene
• CAS: 1393377-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: WAZYUPGDRVISJC-OBJOEFQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9R,9aS)-9-(azidomethyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene 、 苯乙炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(((4aS,9R,9aS)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-9-yl)methyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  不对称超分子催化：基于烯胺的迈克尔反应中高不对称诱导的生物启发工具

  摘要：

  特大号：描述了利用基于烯胺的迈克尔反应的过渡前状态（pre-TS）的大型超分子环用于高不对称诱导。通过D-脯氨酸和奎宁-N H-硫脲的超分子催化，然后在温和条件下从简单的前体进行还原醚化，合成了具有三个连续立体中心的对映体纯的，药物状的六氢黄酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201200962
• 作为产物：
  描述：

  在 triflic azide 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,9R,9aS)-9-(azidomethyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  不对称超分子催化：基于烯胺的迈克尔反应中高不对称诱导的生物启发工具

  摘要：

  特大号：描述了利用基于烯胺的迈克尔反应的过渡前状态（pre-TS）的大型超分子环用于高不对称诱导。通过D-脯氨酸和奎宁-N H-硫脲的超分子催化，然后在温和条件下从简单的前体进行还原醚化，合成了具有三个连续立体中心的对映体纯的，药物状的六氢黄酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201200962