3-O-β-D-glucuronopyranosyl-30-normedicagenic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl ester | 214840-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-β-D-glucuronopyranosyl-30-normedicagenic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl ester
• 英文别名: 30-Noroleana-12,20(29)-diene-23,28-dioic acid, 3-(beta-D-glucopyranuronosyloxy)-2-hydroxy-, 28-beta-D-glucopyranosyl ester, (2beta,3beta,4alpha)-；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S,3R,4S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4-carboxy-2-hydroxy-4,6a,6b,14b-tetramethyl-11-methylidene-8a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 214840-34-3
• 化学式: C₄₁H₆₀O₁₇
• 分子量: 824.917
• InChiKey: UDJQXYVUQBGNDM-CQZLEYNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-β-D-glucuronopyranosyl-30-normedicagenic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以8.9 mg的产率得到3-O-β-D-glucuronopyranosyl-30-normedicagenic acid
  参考文献：
  名称：

  季苋籽粒中的双锁链和单锁链三萜皂苷

  摘要：

  从苋菜种子中分离得到5 种已知的双链三萜皂苷 ( 1 – 5 ) 及其水解产物，即两种新的单链三萜皂苷 ( 1′和2′ ) 和三种已知的皂苷 ( 3′ – 5′ )。通过解释 1D 和 2D 核磁共振 (NMR) 数据以及高分辨率电喷雾电离质谱 (HRESI-MS) 分析，将新化合物的结构确定为 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-30-去甲药酸（1′ ) 和 3- O -[α- L -吡喃鼠李糖基 (1 → 3)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]Bayogenin ( 2' )。首次从苜蓿植物中分离出5和5' ，作为苋属植物药用酸中糖苷的第一个例子。双链皂苷没有表现出细胞毒性，而单链皂苷（除1'外）对人宫颈腺癌细胞 (HeLa) 表现出中等的细胞毒性。此外，单链皂苷对稻瘟病菌（稻瘟病菌）表现出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2023.09.005